6-methoxybenzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one | 373598-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxybenzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-one；6-Methoxy-12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-on；6-methoxy-12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-one
• CAS: 373598-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: UEAPNLVJORLXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到6-Methoxy-12-methylbenzo[b][1,10]phenanthrolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的苯并菲咯啉酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1077
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 在 copper diacetate 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-methoxybenzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的苯并菲咯啉酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1077

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzophenanthroline and Benzophenanthrolinone Derivatives using Anthranils
  作者：Aniruddha Biswas、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201806373

  日期：——

  amination/annulation strategy was developed for the synthesis of benzophenanthroline derivatives using quinoline N‐oxides and anthranils. The method was further extended to the synthesis of nitrogen‐containing extended π‐conjugated benzophenanthrolinone derivatives. Late‐stage functionalizations of cinchonidine and cinchophen derivatives and synthesis of a bioactive quinolino‐indole were achieved.

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。
• Schwezow; Schemjakin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 480,490
  作者：Schwezow、Schemjakin

  DOI：——

  日期：——
• 42. Attempts to find new antimalarials. Part XXIII. Derivatives of 3 : 4 : 2′ : 3′-pyridoacridine and 1 : 2 : 2′ : 3′-pyridoacridine
  作者：James Dobson、William O. Kermack

  DOI：10.1039/jr9460000150

  日期：——
• Schtschukina; Schemjakin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 193,197; engl. Ausg. S. 175, 178
  作者：Schtschukina、Schemjakin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Benzophenanthrolinone Analogues of Acronycine.
  作者：Jean-Bernard BONGUI、Abdelhakim ELOMRI、Elisabeth SEGUIN、Francois TILLEQUIN、Bruno PFEIFFER、Pierre RENARD、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.49.1077

  日期：——

  corresponding 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-ones 14 and 15, and 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16-18. Compounds 14, 16, and 17 were subsequently N-methylated to 6-demethoxyacronycine and acronycine analogues 19-21, whereas reduction of the aromatic nitro group of 18 gave the amino derivative 22. Unsubstituted 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16, 17, 20, and 21 were devoid of significant

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，