2-(but-1-ylthio)benzonitrile | 34263-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-1-ylthio)benzonitrile
• 英文别名: n-butyl(2-cyanophenyl)sulfide；2-(n-butylthio)benzonitrile；o-(n-Butylthio)-benzonitril；2-Butylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 34263-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• mdl: MFCD12144608
• 分子量: 191.297
• InChiKey: JOBPCMGWBCMMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-1-ylthio)benzonitrile 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 1,2-苯并异噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 1,2-Benzisothiazoline-3-One

  摘要：

  The invention relates to a process for preparing 1,2′-benzisothiazoline-3-one according to formula (I), comprising the following steps: (a) reacting a 2-halogenbenzonitrile compound of general formula (II) with a reaction mixture, containing: (i) alkaline sulphide and/or alkaline hydrogen sulphide and (ii) an alkyl halide compound, represented by general formula (III): R 1 X (III) for producing an intermediate product of general formula (IV), and (b) reacting the intermediate product of general formula (V) obtained in step (a) with a halogenating agent or an oxidant and subsequent reaction of the 2-(alkylsulfoxy)benzonitrile with an acid to form 1,2-benzisothiazoline-3-one as well as a halide compound of general formula (V) R 1 X (V).

  公开号：

  US20240076276A1
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 2-碘氰基苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到2-(but-1-ylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种芳基硫醚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。

  公开号：

  CN103848767B

文献信息

• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103848767B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种式(3)所示的芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基碘化物或芳基三氟甲烷磺酸酯类衍生物，与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Cyanobenzenesulfenyl halide and process for preparation of 3-substituted benzisothiazole using it
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0741129A2

  公开（公告）日：1996-11-06

  A 2-cyanobenzenesulphenyl compound is represented by the general formula (I): wherein X represents Cl or Br and can be used for the preparation of 3-substituted benzisothiazole by reaction of the compound (I) with a piperazine compound. The compound (I) can be prepared by halogenating a 2-cyanophenylthio derivative of the formula (II): wherein R represents H, alkali metal, 2-cyanophenylthio or C1-4 alkyl.

  一种 2-氰基苯基联苯化合物由通式 (I) 表示： 其中 X 代表 Cl 或 Br，可用于通过化合物（I）与哌嗪化合物反应制备 3-取代的苯并异噻唑。化合物 (I) 可以通过卤化式 (II) 的 2-氰基苯硫基衍生物来制备： 其中 R 代表 H、碱金属、2-氰基苯硫基或 C1-4 烷基。
• US5679827A
  申请人：——

  公开号：US5679827A

  公开（公告）日：1997-10-21
• US5756806A
  申请人：——

  公开号：US5756806A

  公开（公告）日：1998-05-26
• Direct Cross-Coupling Access to Diverse Aromatic Sulfide: Palladium-Catalyzed Double C–S Bond Construction Using Na₂S₂O₃ as a Sulfurating Reagent
  作者：Zongjun Qiao、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol500112y

  日期：2014.2.21

  The Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides, alkyl halides, and Na2S2O3 center dot 5H(2)O to deliver aromatic thioethers is described. Pyridine, furan, thiophene, benzofuran, benzoxazole, benzothiophene, benzothiazole, and pyrazine are all amenable to this protocol. The odorless and stable solid Na2S2O3 center dot 5H(2)O was used as a convenient and environmentally friendly source of sulfur. Pd-catalyzed cross-couplings without thiols or thiophenols to build C-S bonds have not previously been achieved, which renders our observation more striking.