1-(1H-imidazol-1-yl)-2-methylpropan-2-ol | 924638-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)imidazole；1-imidazol-1-yl-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 924638-97-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: RGXUWXXIJFUAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-1-yl)-2-methylpropan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpropyl}-2-(ethoxymethyl)-5-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrasubstituted imidazoles as incognito Toll-like receptor 8 a(nta)gonists

  摘要：

  TLR8的小分子调节剂引起了广泛关注，因为它在针对来自病毒的单链RNA（ssRNA）的先天免疫反应中发挥关键作用。然而，它们的临床用途受到限制，因为它们可能引发无法控制的全身性炎症反应。本文所描述的努力最终发现了一种四取代咪唑CU-CPD107，它能抑制R848诱导的TLR8信号传导。与之形成鲜明对比的是，在存在ssRNA的情况下，CU-CPD107表现出意外的协同激动剂活性，而CU-CPD107单独无法影响TLR8信号传导。CU-CPD107独特的二分行为揭示了一种处理TLR激动剂的方法。CU-CPD107为避免已使咪唑喹啉临床无关的不良全身性炎症副作用提供了机会，为抗病毒药物的开发提供了一个思路。

  DOI：

  10.1038/s41467-021-24536-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 咪唑 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(1H-imidazol-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亲核氟化中的一种分子中，叔醇和离子液体这两种溶剂的协同作用。

  摘要：

  当我们将两种溶剂-离子液体（IL）和叔醇-结合到一个分子中时，我们已经证明了亲核氟化作用的协同作用。因此，这些官能化的IL不仅增加了氟阴离子的亲核反应性，而且显着降低了烯烃副产物。尽管尚需阐明这种协同作用的机制，但我们已经说明了溶剂工程用于特定反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/ol702679d

文献信息

• A Highly Active Bifunctional Iridium Complex with an Alcohol/Alkoxide-Tethered N-Heterocyclic Carbene for Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Rocío Marcos、Suman Sahoo、A. Ken Inge、Xiaodong Zou、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201201845

  日期：2012.11.5

  A series of new iridium(III) complexes containing bidentate N‐heterocyclic carbenes (NHC) functionalized with an alcohol or ether group (NHCOR, R=H, Me) were prepared. The complexes catalyzed the alkylation of anilines with alcohols as latent electrophiles. In particular, biscationic IrIII complexes of the type [Cp*(NHC‐OH)Ir(MeCN)]2+2[BF4−] afforded higher‐order amine products with very high efficiency;

  制备了一系列新的铱（III）配合物，其中包含被醇或醚基团官能化的双齿N-杂环卡宾（NHC）（NHCOR，R = H，Me）。该络合物催化苯胺与作为潜在亲电试剂的醇的烷基化。特别是，双阳离子的Ir III的类型的复合物的[Cp *（NHC-OH）IR（MeCN中）] 2+ 2 [BF 4 -]以非常高的效率提供了高级胺产品；在较短的反应时间（2-16小时）和无碱条件下，使用1：1比例的反应物和1-2.5 mol％的Ir，可达到> 99％的收率。尽管需要更长的反应时间（48-60小时），但在50°C时也可获得定量收率。各种各样的芳族胺已被伯醇和仲醇烷基化。还对结构相关的铱（III）配合物的反应性进行了比较，以了解机理和可能的催化中间体的结构。Ir III配合物对氧气和水分稳定，并通过NMR，HRMS，单晶X射线衍射和元素分析进行​​了表征。
• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Asymmetric lithium(i) and copper(ii) alkoxy-N-heterocyclic carbene complexes; crystallographic characterisation and Lewis acid catalysisElectronic supplementary information (ESI) available: full synthetic and structural details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404614e/
  作者：Polly L. Arnold、Mark Rodden、Kate M. Davis、Andrew C. Scarisbrick、Alexander J. Blake、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b404614e

  日期：——

  A one-pot synthesis of a wide range of bidentate, alkoxide-N-heterocyclic carbene ligands provides new lithium alkoxy-carbenes and a range of covalently bound organometallic Cu(II) carbene complexes, which are catalytically active, in some cases enantioselectively, for conjugate addition reactions.

  一锅合成多种双齿醇盐-N-杂环卡宾配体可提供新的烷氧基卡宾锂和一系列共价键合的有机金属Cu（II）卡宾配合物，在某些情况下具有对映选择性，具有催化活性共轭加成反应。
• Dinuclear gold(I) and gold(III) complexes involving di(N-heterocyclic carbene) ligands – Synthesis, characterization and DFT studies
  作者：Catherine Hemmert、Romuald Poteau、Manon Laurent、Heinz Gornitzka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.082

  日期：2013.11

  dinuclear gold(I) and gold(III) complexes containing di(NHC) ligands have been synthesized and characterized. The dinuclear centers were coordinated by methylene, ethylene or propylene bridged di(NHC) ligands bearing alcohol functionalized side arms. The oxidation of the gold(I) to gold(III) have been carried out using bromine. X-ray structure analyses of two dinuclear gold(I) and three dinuclear gold(III)

  已经合成并表征了一些新的含二（NHC）配体的双核金（I）和金（III）配合物。双核中心由带有醇官能化侧臂的亚甲基，乙烯或丙烯桥连的二（NHC）配体协调。使用溴将金（I）氧化为金（III）。两种双核金（I）和三种双核金（III）配合物的X射线结构分析显示了这些化合物的固态结构。通过DFT计算已经研究了溴向金（I）物种的氧化加成导致金（III）化合物通过不稳定的金（II）中间体通过的热力学方面。
• Dimeric Gold Bis(carbene) Complexes by Transmetalation in Water
  作者：Jérémy Cure、Romuald Poteau、Iann C. Gerber、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/om2009183

  日期：2012.1.23

  water-soluble and water-stable metal complexes containing strong σ-donor ligands such as N-heterocyclic carbenes (NHCs) are of great interest in modern coordination chemistry. In this paper we present the successful preparation of two new dinuclear gold(I)–bis(NHC) complexes in water, by applying the Ag–NHC transfer route. This green synthetic strategy is valuable for gold(I) compounds involving N-functionalized

  由于其成本，环境效益和安全优势，水作为催化反应的溶剂变得越来越重要，并构成了生物医学应用的最佳环境。因此，在现代配位化学中，包含强σ-供体配体（例如N-杂环卡宾（NHC））的水溶性和水稳定性金属络合物引起了人们的极大兴趣。在本文中，我们通过应用Ag-NHC转移路线成功地在水中制备了两种新的双核金（I）-双（NHC）络合物。对于涉及N-官能化的中性和双阴离子双（NHC）配体的金（I）化合物，这种绿色合成策略非常有价值。通过光谱方法和X射线衍射分析了这两种水溶性化合物。此外，