(1-Butoxyvinyl)diisopropylsilane | 304669-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Butoxyvinyl)diisopropylsilane
• 英文别名: 1-Butoxyethenyl-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 304669-44-1
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: NNVPJFQGQYDGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 (1-Butoxyvinyl)diisopropylsilane 在 四丁基氟化铵 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-(1-Butoxyethenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mild and General Cross-Coupling of (α-Alkoxyvinyl)silanols and -silyl Hydrides

  摘要：

  [GRAPHICS](alpha-Alkoxyvinyl)silanols and (alpha-alkoxyvinyl)silyl hydrides are efficiently converted to aryl vinyl ethers by a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction with aryl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride or hydroxide. Yields are generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol0064112
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 二异丙基氯代硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以1.16 g (72%)的产率得到(1-Butoxyvinyl)diisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles

  摘要：

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。

  公开号：

  US20020183516A1