2-hydroxy-1-phenyloctan-1-one | 861312-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenyloctan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-phenyl-octan-1-on；2-Hydroxy-1-phenyloctan-1-one
• CAS: 861312-05-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: CARWUFLPYLLKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyloctan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(azidomethyl)-5-hexyl-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  单击化学的恶唑II：扩展杂环骨架的合成。

  摘要：

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.014
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 Oxone 、 4-碘甲苯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-hydroxy-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  单击化学的恶唑II：扩展杂环骨架的合成。

  摘要：

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.014

文献信息

• Magnetic magnetite nanoparticals catalyzed selective oxidation of α-hydroxy ketones with air and one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives
  作者：Xiaona Li、Dandan Xia、Zhiyong Wen、Bowen Gong、Maolin Sun、Yue Wu、Jie Zhang、Jun Sun、Yang Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.013

  日期：2018.7

  A clean and efficient protocol for selective oxidation of α-hydroxy ketones using magnetic magnetite nanoparticals (Fe3O4·MNPs) as catalyst with air as green oxidant has been developed. Application of Fe3O4·MNPs was also proved to be successful in one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives. The facile one-pot procedure enhanced the production efficiency, shortened the reaction time

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。
• Chemoselective and repetitive intermolecular cross-acyloin condensation reactions between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes using a robust N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Ming Yu Jin、Sun Min Kim、Hui Mao、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c3ob42486c

  日期：——

  We found that chemoselectivity of the crossed acyloin product is controlled by the adjustment of the aromatic aldehyde/aliphatic aldehyde ratio. Moreover, we observed the persistent catalytic activity of the homogeneous NHC catalyst in a solution due to NHC catalyst robustness.

  我们发现，通过调节芳族醛/脂族醛比率来控制交叉的酰胆素产物的化学选择性。此外，由于NHC催化剂的坚固性，我们观察到了溶液中均相NHC催化剂的持久催化活性。
• Nicolle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4>39, p. 65
  作者：Nicolle

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoles for click chemistry II: synthesis of extended heterocyclic scaffolds
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio、Donald R. Demuth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.014

  日期：2015.6

  New routes to 2, 4, 5-trisubstituted oxazoles were established whereby the substitution pattern was established by the structure of the starting nonsymmetrical acyloins. 2-Chloromethyl-4, 5-disubstituted oxazoles were prepared by refinements of an earlier described process whereby chloroacetyl esters of symmetrical and non-symmetrical acyloins were cyclized using an ammonium acetate/acetic acid protocol

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。
• Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Heyns Rearrangement
  作者：Jin Cao、Yu‐Xuan Su、Xin‐Yu Zhang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202212976

  日期：2023.1.2

  The first method for highly enantioselective Brønsted acid catalyzed Heyns rearrangement reactions, featuring low catalyst loadings, high yields, high enantioselectivities, good functional-group tolerance, and broad substrate scope has been developed. The method is efficient, delivering various chiral amines, including some biologically active molecules.

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。