1-phenyloctane-1,2-dione | 111480-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloctane-1,2-dione
• 英文别名: Phenyl-1,2-octanedione
• CAS: 111480-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NWTOGXOYOXREQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloctane-1,2-dione 在 sodium iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以90%的产率得到1-phenyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：芳烷基-α-二酮区域选择性脱氧的有用组合

  摘要：

  据报道，三甲基甲硅烷基氯化物/碘化钠可有效地对芳基烷基1,2-二酮进行区域选择性脱氧。在所有情况下，脱氧都在室温下在二氯甲烷中芳族环附近的羰基基团（Cα= O）上以高收率进行，从而提供了一系列各种官能化的烷基苄基酮。不管它们的电子作用如何，通过这种温和的过程，对邻位，间位和对位的各种官能团都具有良好的耐受性，这证明了本方法学的一般特征。三甲基甲硅烷基氯/碘化钠还原工艺也成功地用于还原α-酮酸和α-酮酸酯底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700276
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-oct-1-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1-phenyloctane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一种双功能铁纳米复合催化剂，可将烯烃高效氧化为酮和1,2-二酮

  摘要：

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05197

文献信息

• Magnetic magnetite nanoparticals catalyzed selective oxidation of α-hydroxy ketones with air and one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives
  作者：Xiaona Li、Dandan Xia、Zhiyong Wen、Bowen Gong、Maolin Sun、Yue Wu、Jie Zhang、Jun Sun、Yang Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.013

  日期：2018.7

  A clean and efficient protocol for selective oxidation of α-hydroxy ketones using magnetic magnetite nanoparticals (Fe3O4·MNPs) as catalyst with air as green oxidant has been developed. Application of Fe3O4·MNPs was also proved to be successful in one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives. The facile one-pot procedure enhanced the production efficiency, shortened the reaction time

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。
• One-pot cascade synthesis of α-diketones from aldehydes and ketones in water by using a bifunctional iron nanocomposite catalyst
  作者：Tao Song、Xin Zhou、Xiaoxue Wang、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1039/d0gc03739g

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of α-diketones was reported via a one-pot cascade process from aldehydes and ketones catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite using H2O2 as a green oxidant in water. The one-pot strategy showed excellent catalytic stability, comprehensive suitability of substrates and important practical utility for directly synthesizing biologically active and medicinally

  据报道，通过双锅铁纳米复合物在水中使用H 2 O 2作为绿色氧化剂，通过醛和酮的一锅级联过程，合成了一种合成α-二酮的新方法。一锅法显示出优异的催化稳定性，底物的全面适用性和重要的实际实用性，可通过间歇过程直接合成具有生物活性和医学价值的N-杂环。
• A Simple and Improved Procedure for the Conversion of Alkynes to 1,2-Diketones by Indirect Electrooxidation With Ruthenium Tetroxide as a Mediator
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Youzou Hirata

  DOI：10.1055/s-1987-27950

  日期：——

  Indirect electrooxidation of alkynes 1 using ruthenium tetroxide as a mediator, leading to 1,2-diones 2 in 72-87%, is described. The electrolysis is carried out in the presence of a catalytic amount of ruthenium dioxide dihydrate in a two phase system of saturated aqueous sodium chloride and carbon tetrachloride. The overoxidation of 1,2-diones to the corresponding carboxylic acid, an unavoidable drawback generally encountered in the metal oxidation of acetylenes, is suppressed greatly by maintaining the pH of the aqueous phase at 4 and conducting the reaction at 0-5°C. The synthetic utility of this electrochemical oxidation is exemplified by the preparation of 2i (82%), a key intermediate for the synthesis of furaneol 4, from the commercially available 1i.

  使用四氧化钌作为介质，对炔烃1进行间接电氧化，以72-87%的产率得到1,2-二酮2。电解在含有催化量二氧化钌二水合物的水和四氯化碳两相体系中进行，使用饱和氯化钠水溶液。通过将水相的pH维持在4，并在0-5°C下进行反应，可以大大抑制1,2-二酮过氧化成相应的羧酸，这是通常在金属氧化炔烃中遇到的一个不可避免的缺点。这种方法的合成实用性通过从市售的1i制备关键中间体2i（产率82%）来证明，2i是合成furaneol 4的重要中间体。
• Catalyst-Free and Transition-Metal-Free Approach to 1,2-Diketones via Aerobic Alkyne Oxidation
  作者：Duyi Shen、Hongyan Wang、Yanan Zheng、Xinjing Zhu、Peiwei Gong、Bin Wang、Jinmao You、Yulei Zhao、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03010

  日期：2021.4.2

  A catalyst-free and transition-metal-free method for the synthesis of 1,2-diketones from aerobic alkyne oxidation was reported. The oxidation of various internal alkynes, especially more challenging aryl-alkyl acetylenes, proceeded smoothly with inexpensive, easily handled, and commercially available potassium persulfate and an ambient air balloon, achieving the corresponding 1,2-diketones with up

  报道了由好氧炔烃氧化合成1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法。各种内部炔烃（尤其是更具挑战性的芳基-烷基乙炔）的氧化反应进行得很顺利，且价格低廉，易于处理且可商购获得的过硫酸钾和环境气球，以高达85％的收率实现了相应的1,2-二酮。同时，机理研究表明它是一个自由基过程，1,2-二酮中的两个氧原子最有可能分别来自过硫酸盐和分子氧，而不是水。
• Electrochemical synthesis of 1,2-diketones from alkynes under transition-metal-catalyst-free conditions
  作者：Jie Zhou、Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Chen-Guang Li、Jun Xu、Hong-Mei Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c9cc03996a

  日期：——

  We report an electrochemical protocol for the direct oxidation of internal alkynes in air to provide 1,2-diketones. A variety of functional groups and heterocycle-containing substrates can be tolerated well under mild conditions.

  我们报告了一种电化学协议，用于在空气中直接氧化内部炔烃以提供1,2-二酮。在温和条件下可以很好地耐受各种官能团和含杂环的底物。