ethyl <6-amino-4-(2-formylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate | 130145-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl <6-amino-4-(2-formylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
• 英文别名: ethyl [6-amino-4-(2-formylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl]carbamate；ethyl N-[6-amino-4-(2-formylhydrazino)-5-nitro-2-pyridyl]carbamate；ethyl N-[6-amino-4-(2-formylhydrazinyl)-5-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 130145-65-2
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₅
• 分子量: 284.231
• InChiKey: GGOSJYFYFIIBSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <6-amino-4-(2-formylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到ethyl <6-amino-4-(2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗有丝分裂剂。合成一些苯并吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯，吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯。

  摘要：

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。

  DOI：

  10.1021/jm00173a021
• 作为产物：
  描述：

  甲酸丁酯 、 ethyl (6-amino-4-hydrazino-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl <6-amino-4-(2-formylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗有丝分裂剂。合成一些苯并吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯，吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯。

  摘要：

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。

  DOI：

  10.1021/jm00173a021

文献信息

• TEMPLE, CARROLL (JR);RENER, GREGORY A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3044-3050
  作者：TEMPLE, CARROLL (JR)、RENER, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• US7718651B2
  申请人：——

  公开号：US7718651B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Potential antimitotic agents. Synthesis of some ethyl benzopyrazin-7-ylcarbamates, ethyl pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates, and ethyl pyrido[3,4-e]-as-triazin-7-ylcarbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00173a021

  日期：1990.11

  Ring analogues and derivatives of the 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates (e.g., 29), antimitotic agents with antitumor activity, were prepared in the search for compounds with greater selectivity. Methods were developed for the conversion of substituted benzoic acids (1-4) to give benzopyrazines (12-16 and 21) and of substituted pyridin-2-carbamates (23, 38, and 41) to give 2-aminopyrido[3

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。