3-(p-fluorophenoxy)benzo[b]thiophene | 852050-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(p-fluorophenoxy)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(4-fluorophenoxy)benzo[b]thiophene；3-(4-fluorophenoxy)-1-benzothiophene
• CAS: 852050-28-3
• 化学式: C₁₄H₉FOS
• 分子量: 244.289
• InChiKey: WCMMDBUHABYFRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-fluorophenoxy)benzo[b]thiophene 在 Pd(opiv)2 、 特戊酸银 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到8-fluorobenzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Cu/Fe/O=PPh3-催化醚化合成芳基3-苯并[b]噻吩基醚

  摘要：

  3-溴苯并[b]噻吩和羟基芳基之间的Cu/Fe共催化的交叉偶联反应在本文中有所描述。Cu和Fe催化剂的组合对于反应的进展很重要...

  DOI：

  10.1246/cl.180425
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩亚砜 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(p-fluorophenoxy)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to 2-Aryl-3-Substituted Benzo[b]thiophenes

  摘要：

  Benzo[b]thiophene derivatives are important in part because of their use as selective estrogen receptor modulators. They are usually synthesized by intramolecular cyclization. Here, we propose a method for the synthesis of 2-arylbenzo[b]thiophenes with heteroatoms at the 3-positions directly from the benzo [b]thiophene core by using an aromatic nucleophilic substitution reaction and Heck-type coupling. This methodology provides 2-aryl-3-amino or phenoxybenzo[b]thiophenes in about 35% overall yield in 5 steps.

  DOI：

  10.1021/jo0500378

文献信息

• Efficient Access to 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Emilie David、Julie Perrin、Stéphane Pellet-Rostaing、Jérémie Fournier dit Chabert、Marc Lemaire

  DOI：10.1021/jo0500378

  日期：2005.4.1

  Benzo[b]thiophene derivatives are important in part because of their use as selective estrogen receptor modulators. They are usually synthesized by intramolecular cyclization. Here, we propose a method for the synthesis of 2-arylbenzo[b]thiophenes with heteroatoms at the 3-positions directly from the benzo [b]thiophene core by using an aromatic nucleophilic substitution reaction and Heck-type coupling. This methodology provides 2-aryl-3-amino or phenoxybenzo[b]thiophenes in about 35% overall yield in 5 steps.
• Cu/Fe/O=PPh₃-Catalyzed Etherification for the Synthesis of Aryl 3-Benzo[<i>b</i>]thienyl Ethers
  作者：Koichi Mitsudo、Takuya Asada、Tomohiro Inada、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.180425

  日期：2018.8.5

  Cu/Fe-cocatalyzed cross-coupling reactions between 3-bromobenzo[b]thiophene and hydroxyaryls are described herein. The combination of Cu and Fe catalysts is important for the progress of the reacti...

  3-溴苯并[b]噻吩和羟基芳基之间的Cu/Fe共催化的交叉偶联反应在本文中有所描述。Cu和Fe催化剂的组合对于反应的进展很重要...