methyl (4R,6S,8S,12R,14S,Z)-16-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-9-oxohexadec-10-enoate | 913183-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R,6S,8S,12R,14S,Z)-16-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-9-oxohexadec-10-enoate
• 英文别名: methyl (Z,4R,6S,8S,12R,14S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxohexadec-9-enoate
• CAS: 913183-36-5
• 化学式: C₃₈H₅₈O₅Si
• 分子量: 622.961
• InChiKey: IEASGIOWAAGCAB-DFBSZJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,6S,8S,12R,14S)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-diazo-9-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-11-oxohexadecanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以64 mg的产率得到methyl (4R,6S,8S,12R,14S,Z)-16-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-4,6,8,12,14-pentamethyl-9-oxohexadec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用中性（η3-烯丙基）铁配合物合成离子霉素的C1-C16片段。

  摘要：

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b606262h