(+/-)-4,4-dimethyl-3-methylene-5-oxacepham | 606972-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-4,4-dimethyl-3-methylene-5-oxacepham
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-methylidene-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 606972-22-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: NTCACDYZTZOOAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4-dimethyl-3-methylene-5-oxacepham 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以70%的产率得到(+/-)-4,4-dimethyl-5-oxa-3-oxocepham
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-3-丁烯-2-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 lithium perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 (+/-)-4,4-dimethyl-3-methylene-5-oxacepham
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6

文献信息

• A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems
  作者：Zbigniew Kałuża、Arkadiusz Kazimierski、Krzysztof Lewandowski、Kinga Suwińska、Beata Szczȩsna、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00939-6

  日期：2003.7

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.