hydrogen 2,3-dimethyl-2-peroxy-3-hydroxybutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydrogen 2,3-dimethyl-2-peroxy-3-hydroxybutane
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-hydroperoxy-3-hydroxybutane；2,3-dimethyl-3-hydroperoxy-2-butanol；3-hydroperoxy-2,3-dimethyl-2-butanol；o-hydroxypinacol；hydroxypinacol；(2,3-Dimethyl-3-oxidooxybutan-2-yl)oxidanium
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: HOGFDWYRBLIMGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-环氧丁烷 在 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 hydrogen 2,3-dimethyl-2-peroxy-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  钛催化的乙炔二醇和烯丙醇的非对映选择性环氧化与新型的氧供体β-羟基过氧醇。

  摘要：

  β-羟基过氧醇1-4可作为高效的三齿氧供体，用于烯二醇5a-e的高度非对映选择性，钛催化的环氧化。因此，与双齿氢过氧化叔丁基过氧氢（Sharpless型环氧化中常用的氧供体，已知对多羟基底物的作用不佳）相比，三齿β-氢过氧醇可有效取代钛中的三齿环氧二醇产物6a-e。通过有效地补充氧气转移所必需的负载配合物，可以维持模板并从而维持催化循环。不管在烯二醇底物中双键的取代方式或二醇官能度的构型（赤型与苏式），对于环氧二醇产物都观察到高非对映选择性。高立体化学控制归因于氧气转移的刚性过渡态，这是由钛模板中的多个钛-氧键和配位作用所强加的。观察到的烯二醇的赤型选择性源于其均烯丙基羟基与钛中心的额外键合，从而固定了底物构象，使要转移的氧原子从烯丙基氧官能团的一侧接近（参见加载复合体A）。钛模板中二齿烯二醇的这种额外结合还表现为烯二醇相对于单齿烯丙基醇的反应性增强。然而，反应性较低的烯丙基醇也显示出高的

  DOI：

  10.1021/jo970110x
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 hydrogen 2,3-dimethyl-2-peroxy-3-hydroxybutane 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-methyl-oxiranyl)-ethanol 、 频哪醇
  参考文献：
  名称：

  钛催化的乙炔二醇和烯丙醇的非对映选择性环氧化与新型的氧供体β-羟基过氧醇。

  摘要：

  β-羟基过氧醇1-4可作为高效的三齿氧供体，用于烯二醇5a-e的高度非对映选择性，钛催化的环氧化。因此，与双齿氢过氧化叔丁基过氧氢（Sharpless型环氧化中常用的氧供体，已知对多羟基底物的作用不佳）相比，三齿β-氢过氧醇可有效取代钛中的三齿环氧二醇产物6a-e。通过有效地补充氧气转移所必需的负载配合物，可以维持模板并从而维持催化循环。不管在烯二醇底物中双键的取代方式或二醇官能度的构型（赤型与苏式），对于环氧二醇产物都观察到高非对映选择性。高立体化学控制归因于氧气转移的刚性过渡态，这是由钛模板中的多个钛-氧键和配位作用所强加的。观察到的烯二醇的赤型选择性源于其均烯丙基羟基与钛中心的额外键合，从而固定了底物构象，使要转移的氧原子从烯丙基氧官能团的一侧接近（参见加载复合体A）。钛模板中二齿烯二醇的这种额外结合还表现为烯二醇相对于单齿烯丙基醇的反应性增强。然而，反应性较低的烯丙基醇也显示出高的

  DOI：

  10.1021/jo970110x

文献信息

• C2 molecule: formation from bromoacetylene and reactions with cyclohexene or 2,3-dimethyl-2-butene
  作者：Nicolas Galy、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.113

  日期：2010.1

  The C2 molecule (1,2-ethynediyl) has been prepared by dehydrohalogenation of 1,2-dibromoethylene with an excess of potassium tert-butoxide in 2,3-dimethyl-2-butene as the solvent and the reagent. The major products of this reaction were 2,3-dimethylbut-3-en-2-ol and dibromoacetylene.

  C 2分子（1,2-乙炔基）是通过将1,2-二溴乙烯与过量的叔丁醇钾在2,3-二甲基-2-丁烯中作为溶剂和试剂的脱卤化氢反应制得的。该反应的主要产物是2，3-二甲基丁-3-烯-2-醇和二溴乙炔。
• Metallized mesoporous silicate and method of oxidation with the same
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050090688A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A metallized mesoporous silicate which is obtained by (i) reacting (a) either a metal peroxide obtained by the reaction of an aqueous hydrogen peroxide solution with at least one metal or metal compound selected from the group consisting of the following 1) to 4) 1) tungsten 2) molybdenum 3) vanadium 4) compounds comprising 4 a ) any of tungsten, molybdenum, and vanadium and 4 b ) at least one element selected from Groups 13 to 16 (excluding oxygen) or a solution of the metal peroxide with (b) a silicon compound in the presence of an alkylamine or a quaternary ammonium salt and separating the resultant silicate; and a process for producing the metallized mesoporous silicate. Also provided is a method of organic synthesis with the silicate.

  一种金属化介孔硅酸盐，其通过以下步骤获得：(i)在烷基胺或季铵盐存在下，将(a)氢氧化物和至少选择自以下1)至4)中的一种金属或金属化合物反应得到的金属过氧化物1)钨2)钼3)钒4)包含4a)钨、钼和钒和4b)至少选择自第13至16组(不包括氧)的元素的化合物或金属过氧化物的溶液与(b)硅化合物反应，并分离所得的硅酸盐；以及生产金属化介孔硅酸盐的方法。同时提供一种使用该硅酸盐进行有机合成的方法。
• Method for producing coupling compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20040161404A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  There are disclosed a method for producing a cross-coupling compound of formula (3): (Y—) (n−1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′−1) (3) wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted, linear, branched, or cyclic hydrocarbon group, and n and n′ each represent 1 or 2, provided that when n and n′ are the same, both n and n′ are not 2, R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl or substituted or unsubstituted alkenyl group, and Y represents R 2 or X 1 , wherein R 2 is as defined above, and X 1 represents a chlorine, bromine or iodine atom, which method comprises reacting an organic halide of formula (1): n′(R 1 X l n ), wherein R 1 is as defined above and carbon atoms at the &agr; and &bgr; positions relative to X 1 are sp 3 carbon atoms, and X 1 , n and n′ are as defined above, with a boron compound of formula (2): m{R 2 (BX 2 2 ) n′ }, wherein R 2 and n′ are as defined above, X 2 independently represents a hydroxyl group or an alkoxy or aryloxy group, or X 2 2 together form an alkoxy or aryloxy group, and m represents 1 or 2, and m≧n, and the boron atom is bonded with a sp 2 carbon atom of R 2 group, or a boronic acid trimer anhydride thereof, in the presence of a base and a catalyst comprising a nickel compound and a compound of formula (i): 1 wherein R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted alkyl group, l represents an integer of 1 to 3, and p and q each represents an integer of 0 to 2; and a catalyst.

  本发明公开了一种制备交叉偶联化合物的方法，该化合物的化学式为（3）：（Y-）（n-1）R1-R2-（R1）（n' -1）（3），其中R1代表取代或未取代的线性、支链或环烃基，n和n'各自代表1或2，但当n和n'相同时，n和n'均不为2；R2代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基或取代或未取代的烯基，Y代表R2或X1，其中R2如上所定义，X1代表氯、溴或碘原子。该方法包括将化学式为（1）的有机卤化物与化学式为（2）的硼化合物在碱和催化剂的存在下反应，其中化学式（1）中R1如上所定义，X1、n和n'如上所定义，α和β位置相对于X1的碳原子为sp3碳原子，化学式（2）中R2和n'如上所定义，X2独立代表羟基或烷氧基或芳氧基，或X22共同形成烷氧基或芳氧基，m代表1或2，m≤n，硼原子与R2基的sp2碳原子或其硼酸三聚体酐键合。催化剂包括一种镍化合物和一种化学式为（i）的化合物：1其中R3代表取代或未取代的烷基，R4代表氢原子或取代或未取代的烷基，l代表1至3的整数，p和q分别代表0至2的整数。
• Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20050054644A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compositions and methods of use of borole derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本发明揭示了硼杂环衍生物的组成物和使用方法，包括苯并噻硼酸酯，苯并氮硼酸酯和苯并硫硼酸酯，作为治疗细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成上述药剂和组合物的方法。
• HYDROLYTICALLY-RESISTANT BORON-CONTAINING THERAPEUTICS AND METHODS OF USE
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20090239824A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compositions and methods of use of borole derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本发明揭示了一种硼杂环衍生物的组成物和使用方法，包括苯并噻硼烷、苯并氮硼烷和苯并硫硼烷，作为治疗由细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成所述剂和其组成物的方法。