2-(t-butyldimethylsililoxy)heptanal | 105455-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(t-butyldimethylsililoxy)heptanal
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal；2-(t-butyldimethylsilyloxy)heptanal；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal
• CAS: 105455-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: LVTYULSLXBPIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butyldimethylsililoxy)heptanal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4RS,5SR)-4-((E)-hex-1-enyl)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Preparation of anti-1,2-Diols by Catalytic Addition of Alkynylsilanes to α-Silyloxyaldehydes

  摘要：

  The catalytic, diastereoselective coupling of alpha-silyloxy aldehydes and alkynylsilanes catalyzed by a nickel(0) N-heterocyclic carbene complex provides an effective entry to anti-1,2-diols. The scope of couplings and extent of diastereoselection are excellent across a range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol061579u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(t-butyldimethylsililoxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  空气和环境条件下锰催化 α,β-不饱和肟的 5-Endo-trig 氧化环化反应合成 4,5-二氢异恶唑

  摘要：

  使用分子氧(O 2 )和锰催化剂实现了α,β-不饱和肟的立体选择性5-内-触发氧化环化。通过直接从大气中引入 O 2 （消除了纯氧环境的必要性）并使用空前低的 Mn(acac) 3负载量（低至 0.020），以高收率获得了几种 4-羟基-4,5-二氢异恶唑。 mol %)，无需额外添加剂。由于其理想的特点，例如操作简单、催化剂便宜、反应条件温和（室温下的开瓶条件）和广泛的底物兼容性，这种新颖的反应为生产 4-羟基-4,5-二氢异恶唑提供了一种有吸引力的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00390

文献信息

• BF3-mediated reaction of a sulphone with aldehydes
  作者：B. Achmatowicz、E. Baranowska、A.R. Daniewski、J. Pankowski、J. Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86203-7

  日期：——

  A new method for stereospecific construction of the allylic alcohol moiety of prostaglandins, based on application of optically active α-hydroxy aldehydes, is described. In the presence of BF3 .Et2O, lithiated sulphones prepared from Corey aldehyde, and carbonyl compounds give t or only their traces were formed. The addition products , in the form of benzoates, mesylates or free alcohols, were subjected

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。
• Total Synthesis of Aigialomycin D:  Surprising Chemoselectivity Dependence on Alkyne Structure in Nickel-Catalyzed Cyclizations
  作者：Christa C. Chrovian、Beth Knapp-Reed、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol702961v

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of aigialomycin D was carried out using a nickel-catalyzed ynal macrocyclization as a key step. This key step allowed macrocycle assembly and formation of a disubstituted alkene and a secondary hydroxyl stereocenter in a single step, although the stereocenter was formed unselectively. An interesting side reaction involving five-membered-ring synthesis by an aldehyde/styrene cyclization

  使用镍催化的ynal大环化作为关键步骤进行了aigialomycin D的全合成。该关键步骤允许大环组装并在一个步骤中形成二取代的烯烃和仲羟基立体中心，尽管立体中心是非选择性形成的。当尝试炔基硅烷的大环化时，观察到一个有趣的副反应，涉及通过醛/苯乙烯环化合成五元环。为这一令人惊讶的过程提供了机械基础。
• First Total Synthesis of J₂ Isoprostane
  作者：Giuseppe Zanoni、Alessio Porta、Francesca Castronovo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo034658h

  日期：2003.7.1

  1,3-allylic transposition of the C-9 hydroxyl group of compound 13 has allowed the first total synthesis of J(2) isoprostane (1), a recently discovered member of the growing isoprostane family. This elusive compound opens up numerous new avenues for the molecular biology of cyclopentenone prostaglandins which are endowed of intriguing biological effects such as antitumor, antiinflammatory, and antiviral

  立体选择性的Julia-Lythgoe烯化反应，然后化合物13的C-9羟基进行有效的1,3-烯丙基转座，实现了J（2）异前列腺素（1）的首次全合成，该化合物是最近发现的不断增长的异前列腺素的成员家庭。这种难以捉摸的化合物为环戊烯酮前列腺素的分子生物学开辟了许多新途径，这些环戊烯酮具有令人兴奋的生物学作用，例如抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。原则上，我们的方法足够灵活，可以按照相同的方法轻松合成J家族的其他异前列腺素。
• A novel approach to prostaglandins from the corey lactone involving BF3-mediated reactions of a sulphone and aldehydes
  作者：B. Achmatowicz、E. Baranowska、A.R. Daniewski、J. Pankowski、J. Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80897-2

  日期：1985.1

  Transformation of the diol 1 via epimeric sulphones 7 to PGF2α, is described. Alkylation of lithiated sulphones 7 with aldehydes 8a, 8b or 8c in the presence of BF3 efficiently gives corresponding adducts.

  通过差向异构体砜二醇1的转化7至PGF 2α，进行说明。在BF 3的存在下，将锂化砜7与醛8a，8b或8c烷基化可有效地得到相应的加合物。
• First Total Synthesis of A₂ Isoprostane
  作者：Giuseppe Zanoni、Alessio Porta、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo025652f

  日期：2002.6.1

  allowed the first total synthesis of A(2) isoprostane (1), a recently discovered member of the growing isoprostane family. This elusive compound opens up numerous new avenues for the molecular biology of cyclopentenone prostaglandins, which are endowed of intriguing biological effects such as antitumor, antiinflammatory, and antiviral activities.

  立体选择性的Julia-Lythgoe烯化反应允许A（2）异前列腺素（1）的第一个全合成，这是正在增长的异前列腺素家族的一个新成员。这种难以捉摸的化合物为环戊烯酮前列腺素的分子生物学开辟了许多新途径，这些环戊烯酮具有令人兴奋的生物学作用，例如抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。