4,4-dimethyl-3-(phenylthio)-2-buten-4-olide | 77199-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(phenylthio)-2-buten-4-olide
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-4-(phenylsulfanyl)furan-2(5H)-one；5,5-dimethyl-4-phenylsulfanylfuran-2-one
• CAS: 77199-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: ABDQQIFIFXRIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(phenylthio)-2-buten-4-olide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Yasuhiro; Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 225 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4,4-dimethyl-3-(phenylthio)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 4-Hydroxy-(E)-2-alkenoic Esters: Simple Synthesis of Butenolides

  摘要：

  用苯硫酚对 4-羟基-(E)-2-烯酸酯进行简单处理，就会发生环化反应，生成 3-苯硫基-4-烯醇内酯，这些内酯很容易转化为 3-苯硫基-2-烯-4-醇内酯和 2-烯-4-醇内酯（δ,δ²-丁烯内酯）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31659

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Lactonization of Propargyl Alcohols with Organic Dichalcogenides and Carbon Monoxide
  作者：Akiya Ogawa、Hitoshi Kuniyasu、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jo970973q

  日期：1997.11.1

  The reaction of propargylic alcohols with diaryl disulfides and carbon monoxide in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium leads to a novel thiolative lactonization to afford beta-(arylthio)-alpha,beta-unsaturated lactones in moderate to good yields. Similar conditions can be employed with homopropargylic alcohols, giving the corresponding delta-lactones with a beta-arylthio group successfully

  在四（三苯基膦）钯存在下，炔丙醇与二芳基二硫化物和一氧化碳的反应导致新的硫醇化内酯化，以中等至良好的产率提供β-（芳硫基）-α，β-不饱和内酯。均丙醇可以采用相似的条件，成功地得到相应的带有β-芳硫基的δ-内酯。使用二芳基二硒化物代替二芳基二硫化物的反应也获得了相似的一锅硫代/内酯化序列，从而提供了相应的β-硒代丁烯内酯（7）。
• The First Examples of the Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Propargylic Alcohols with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970126n

  日期：1997.5.1
• TANIKAGA, RIKUHEI;YAMASHITA, HIROSHI;KAJI, ARITSUNE, SYNTESIS, BRD, 1986, N 5, 416-417
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、YAMASHITA, HIROSHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——