2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile | 898793-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-Oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile
• CAS: 898793-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NGYICFYGIDZDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 disodium hydrogenphosphate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的钯催化开环β-H的消除和环丁酮肟酯的添加

  摘要：

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9cc08077e

文献信息

• The Heck reaction of allylic alcohols catalysed by an N-heterocyclic carbene-Pd(<scp>ii</scp>) complex and toxicity of the ligand precursor for the marine benthic copepod <i>Amphiascoides atopus</i>
  作者：Jorge Cárdenas、Ruben Gaviño、Eréndira García-Ríos、Lucero Rios-Ruiz、Ana C. Puello-Cruz、Francisco Neptalí Morales-Serna、Samuel Gómez、Adolfo López-Torres、José Antonio Morales-Serna

  DOI：10.1039/d1ra03484g

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of aryl halides and allylic alcohols is an attractive method for obtaining α,β-unsaturated aldehydes and ketones, which represent key intermediates in organic synthesis. In this context, a 1,2,3-triazol-5-ylidene (aNHC)-based palladium(II) complex formed in situ has been found to be a selective catalyst for the syntheses of building blocks from the corresponding aryl

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• The Heck Reaction of Allylic Alcohols Catalysed by an Air-Stable Phosphinito Complex of Palladium(II)
  作者：Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Alejandro Sauza、José Morales-Serna、Mónica García-Molina

  DOI：10.1055/s-0031-1289639

  日期：2012.1

  of aryl bromides with primary and secondary allylic alcohols, performed in the presence of an air-stable­ phosphinito complex of palladium(II), produced the corresponding carbonyl compounds. Reactions with tertiary allylic alcohols under the same conditions generated the aromatic conjugated alcohols. allylic alcohols - Heck reaction - palladium - aldehydes - ketones

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮
• 10.1021/jacs.4c03879
  作者：Chen, Bin、Li, Renjie、Feng, Jianqiang、Zhao, Beibei、Zhang, Jiawei、Yu, Jinhai、Xu, Yuanyuan、Xing, Zhongqiu、Zhao, Yue、Wang, Binju、Huang, Xiaoqiang

  DOI：10.1021/jacs.4c03879

  日期：——

  examples with up to 99% enantiomeric excess). Beyond their natural function in catalyzing two-electron reductive amination reactions, upon direct visible-light excitation or in synergy with a synthetic photoredox catalyst, IREDs are repurposed to tune the non-natural photoinduced single-electron radical processes. By conducting wet mechanistic experiments and computational simulations, we unravel how

  催化剂的开发是合成创新的基石，最近光酶的发现就是例证。然而，通过直接光激发重新利用以催化新的自然光生物转化的天然存在的酶目前仅限于黄素蛋白和酮还原酶。在此，我们揭示了亚胺还原酶（IRED）催化远程 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成，提供了以前难以捉摸的烯酰胺自由基加氢烷基化来获得手性胺（45 个例子，对映体比例高达 99%）过量的）。除了催化双电子还原胺化反应的天然功能外，在直接可见光激发或与合成光氧化还原催化剂协同作用下，IRED 还被重新用于调节非天然光诱导的单电子自由基过程。通过进行湿机械实验和计算模拟，我们揭示了工程 IRED 如何将自由基中间体引导至生产和对映选择性途径。这项工作代表了利用自然催化剂进行新的自然不对称转化的有前景的范例，而传统的化学催化方法仍然具有挑战性。
• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。