10-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine | 59194-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine
• 英文别名: Benzo[b][1,6]naphthyridine, 10-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-；10-chloro-2-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine
• CAS: 59194-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: UMCGKFJZALRTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E)-4-[10-chloro-2-methyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-1-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并 [b][1,6] 萘啶衍生物的合成及其作为 MAO 抑制剂支架的潜力研究。

  摘要：

  在这项工作中，获得了 2-alkyl-10-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines 并研究了它们的反应性。三环支架的新型衍生物，包括 1-苯基乙炔基 (5)、1-吲哚-3-基 (8) 和偶氮并[4,5-b]喹啉 (10) 衍生物，在此首次合成和表征. 在新合成的衍生物中，5c-h 被证明是具有低微摩尔范围效力的 MAO B 抑制剂。特别是，1-(2-(4-氟苯基)乙炔基)类似物 5g 的 IC50 为 1.35 μM，该值接近众所周知的 MAO B 抑制剂帕吉林。

  DOI：

  10.3390/molecules28041662
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo-1,6-naphthyridin-10-one 反应 2.0h， 生成 10-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Spiro[piperidine-4,2'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinazolin)]-4'-ones with Acetic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0191

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS FOR ALPHA-2 ADRENOCEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES POUR RECEPTEURS ALPHA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2004067513A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention provides a compound of formula (I), wherein Q, Y, A, Ra, Rb, R1 to R4, u and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula (I) can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  该发明提供了一种具有式（I）的化合物，其中Q、Y、A、Ra、Rb、R1至R4、u和t如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。式（I）的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或症状。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAH YDROBENZO [b] [1,6] NAPHTHYRIDINES
  作者：Ewa Wolinska、Ekaterina Paliakov、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.171

  日期：2006.1
• Facile synthesis of 1,2,3,4- tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines
  作者：Ewa Wolinska、Ekaterina Paliakov、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1515/hc.2009.15.1.63

  日期：2009.1

  Synthesis of analogs of known immunosuppressive quinolines is reported.
• Synthesis of novel 2-nitroimidazole-tethered tricyclic quinolines, bearing a second heteroatom, and their in vitro evaluation as hypoxia-selective cytotoxins and radiosensitizers
  作者：Maria V. Papadopoulou、Howard S. Rosenzweig、William D. Bloomer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.102

  日期：2004.3

  Two novel nitroimidazole-based bioreductive compounds, 10-[3-(2-nitroimidazolyl)-propylamino]-3,4-dihydro-1H-thiopyrano[4,3-b]quinoline hydrochloride (8a) and 10- [3-(2-nitroimidazolyl)propylamino]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b]-1,6-naphthyridine hydrochloride (8b) have been synthesized and evaluated in V79 cells as hypoxia-selective cytotoxins and radio-sensitizers that target DNA through weak intercalation. Both compounds were relatively good radiosensitizers (C-1.6 values of 40.0+/-0.8 and 59.0+/-0.4 muM for 8a and 8b, respectively) but neither of the compounds was superior to 2 which does not carry a second heteroatom in the DNA-intercalating chromophore. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XALDEEVA V. A.; KONSHIN M. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 263-265
  作者：XALDEEVA V. A.、 KONSHIN M. E.

  DOI：——

  日期：——