8-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 475159-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 475159-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: GZBDUGUDAWFFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到8-溴-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的可移动的导向基团对吲哚和四氢喹啉的CH卤代反应。

  摘要：

  Pd催化的对二氢吲哚的C7和四氢喹啉的C8的区域选择性卤化反应具有良好的收率。已开发的方法的实用性和实用性已通过使用已安装的合成手柄的各种官能团转化（例如芳基化，烯基化，氰化和甲硅烷基化）进行了说明。还已经证明了抗疟药伯氨喹的简明合成，以及两种生物活性天然产物希帕定和普拉托恩的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01963
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-6-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到8-bromo-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的可移动的导向基团对吲哚和四氢喹啉的CH卤代反应。

  摘要：

  Pd催化的对二氢吲哚的C7和四氢喹啉的C8的区域选择性卤化反应具有良好的收率。已开发的方法的实用性和实用性已通过使用已安装的合成手柄的各种官能团转化（例如芳基化，烯基化，氰化和甲硅烷基化）进行了说明。还已经证明了抗疟药伯氨喹的简明合成，以及两种生物活性天然产物希帕定和普拉托恩的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01963

文献信息

• Substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines as corticotropin releasing factor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030171380A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds provided herein are novel substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines of Formula (I) and (II): 1 Such compounds are particularly useful as CRF receptor ligands, and hence, in the treatment of various neurologically-related disorders such as affective disorder, anxiety and depression.

  本文提供的化合物是Formula (I)和(II)的新型取代吡唑酮、吡啶和嘧啶化合物： 这些化合物特别适用作为CRF受体配体，因此在治疗各种神经相关疾病，如情感障碍、焦虑和抑郁症方面具有重要作用。
• Simple and convenient preparation of novel 6,8-disubstituted quinoline derivatives and their promising anticancer activities
  作者：Salih ÖKTEN、Osman ÇAKMAK、Ramazan ERENLER、Önem YÜCE、Şaban TEKİN

  DOI：10.3906/kim-1301-30

  日期：——

  A short and easy route is described for 6,8-disubstituted derivatives of quinoline and 1,2,3,4-tetrahydroquinoli- ne from 6,8-dibromoquinolines 2 and 7 by various substitution reactions. While copper-promoted substitution of 6,8-dibromide 2 produced monomethoxides 3 and 4, a prolonged reaction time mainly afforded dimethoxide 6 instead of 5, whose aromatization with DDQ and substitution reaction of dibromide 7 with NaOMe in the presence of CuI also gave rise to dimethoxide 6. Several 6,8-disubstituted quinolines were obtained by treatment of 6,8-dibromoquinoline (7) with n-BuLi followed by trapping with an electrophile [Si(Me)_3Cl, S_2(Me)_2, and DMF]. Furthermore, 7 was also converted to mono and dicyano derivatives. The anticancer activities of compounds 2, 7, 6, 12, 13, 15, and 16 against HeLa, HT29, and C6 tumor cell lines were tested, and 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (2) and 6,8-dimethoxyquinoline (6) showed significant anticancer activities against the tumor cell lines.

  通过各种取代反应，描述了从 6,8 二溴喹啉 2 和 7 中制备 6,8 二取代喹啉和 1,2,3,4 四氢喹啉衍生物的简捷路线。铜促进的 6,8 二溴化物 2 的取代反应产生了单甲氧基化合物 3 和 4，但反应时间延长主要产生了二甲氧基化合物 6 而不是 5，其与 DDQ 的芳香化反应以及二溴化物 7 在 CuI 存在下与 NaOMe 的取代反应也产生了二甲氧基化合物 6。用 n-BuLi 处理 6，8-二溴喹啉 (7)，然后用亲电体[Si(Me)_3Cl、S_2(Me)_2 和 DMF]捕集，得到了几种 6，8-二取代的喹啉。此外，7 还被转化为单氰基和二氰基衍生物。测试了化合物 2、7、6、12、13、15 和 16 对 HeLa、HT29 和 C6 肿瘤细胞株的抗癌活性，结果表明 6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（2）和 6,8-二甲氧基喹啉（6）对肿瘤细胞株具有显著的抗癌活性。
• SUBSTITUTED PYRAZINONES, PYRIDINES AND PYRIMIDINES AS CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR LIGANDS
  申请人：Arvanitis G. Argyrios

  公开号：US20070155740A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds provided herein are novel substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines of Formula (I) and (II): Such compounds are particularly useful as CRF receptor ligands, and hence, in the treatment of various neurologically-related disorders such as affective disorder, anxiety and depression.

  此处提供的化合物是式(I)和(II)的新型取代吡嗪酮、吡啶和嘧啶化合物：这些化合物特别适用于作为CRF受体配体，因此，可用于治疗各种神经相关疾病，如情感障碍、焦虑和抑郁症。
• EP1392309A4
  申请人：——

  公开号：EP1392309A4

  公开（公告）日：2006-01-18
• US7205306B2
  申请人：——

  公开号：US7205306B2

  公开（公告）日：2007-04-17