diphenyl-(7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-amine | 1333327-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diphenyl-(7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-amine
• 英文别名: N,N-diphenyl-7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-amine
• CAS: 1333327-98-2
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃
• 分子量: 411.506
• InChiKey: UWXFUMZPXLDMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-(7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-amine 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(2-diphenylamino-7-pyridin-4-yl-carbazol-9-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  JP5757609

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2'-nitro-4'-pyridin-4-yl-biphenyl-4-yl)-diphenyl-amine 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到diphenyl-(7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体π共轭荧光染料并带有吡啶环作为吸电子锚定基团的染料敏化太阳能电池

  摘要：

  牢固附着：基于含吡啶的供体-受体π-共轭（D-π-A）染料（参见方案）的太阳能电池的短路光电流密度和转化率大于常规D-π-A染料的短路光电流密度和转化率具有羧基作为吸电子锚定基团的敏化剂。染料通过与TiO 2的路易斯酸位点配位键合而附着在表面上。

  DOI：

  10.1002/anie.201102552

文献信息

• Dye-Sensitized Solar Cells Based on Donor-π-Acceptor Fluorescent Dyes with a Pyridine Ring as an Electron-Withdrawing-Injecting Anchoring Group
  作者：Yousuke Ooyama、Tomoya Nagano、Shogo Inoue、Ichiro Imae、Kenji Komaguchi、Joji Ohshita、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/chem.201101923

  日期：2011.12.23

  A new‐type of donor–acceptor π‐conjugated (D‐π‐A) fluorescent dyes NI3–NI8 with a pyridine ring as electron‐withdrawing‐injecting anchoring group have been developed and their photovoltaic performances in dye‐sensitized solar cells (DSSCs) are investigated. The short‐circuit photocurrent densities and solar energy‐to‐electricity conversion yields of DSSCs based on NI3–NI8 are greater than those for

  已经开发了一种新型的具有吡啶环作为吸电子注入锚定基团的供体-受体π共轭（D-π-A）荧光染料NI3 - NI8，并且它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中具有光伏性能）进行调查。的短路光电流密度和基于DSSC中的太阳能到电能的转化率NI3 - NI8比用于传统d-π-A染料敏化更大的NI1和NI2与羧基基团作为吸电子锚定基团。TiO 2上吸附的NI3 – NI8的红外光谱表示在染料NI3 - NI8的吡啶环与TiO 2表面的路易斯酸位点（暴露的Ti n +阳离子）之间形成了配位键。这项工作表明，与TiO 2表面的路易斯酸位点形成配位键的D-π-A染料敏化剂的吡啶环是有前途的候选物，因为它不仅是吸电子锚定基团，而且是电子注入基团，而不是吸电子锚定基团。常规D-π-A染料敏化剂的羧基与TiO 2表面的布朗斯台德酸位形成酯键。
• Mechanofluorochromism of carbazole-type D–π–A fluorescent dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Naoya Yamaguchi、Shogo Inoue、Tomoya Nagano、Eigo Miyazaki、Hiroshi Fukuoka、Ichiro Imae、Kenji Komaguchi、Joji Ohshita、Yutaka Harima

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.012

  日期：2012.1

  We have newly designed and synthesized unsymmetrical carbazole-type D-pi-A fluorescent dyes. The dyes show a bathochromic shift-type mechanofluorochromism (MFC): grinding of as-recrystallized dyes induces a bathochromic shift of fluorescent color and the fluorescent color is recovered by heating or exposure to solvent vapor. In order to clarify the MFC mechanism for the carbazole-type D-pi-A fluorescent dyes, time-resolved fluorescence spectroscopy, X-ray powder diffractometry, single-crystal X-ray structural analysis, IR spectroscopy, and differential scanning calorimetry are performed before and after grinding of the solids. On the basis of experimental results and semi-empirical molecular orbital calculations (AM1 and INDO/S), we have revealed that the MFC is attributed to a reversible switching between crystalline and amorphous states with changes of intermolecular hydrogen bonding and pi-pi interaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.