(4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyl-1-(trimethylsilyl)tridec-1-yne-4,10-diol | 1191301-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyl-1-(trimethylsilyl)tridec-1-yne-4,10-diol
• 英文别名: (4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyl-1-trimethylsilyltridec-1-yne-4,10-diol
• CAS: 1191301-19-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: ZDWWRKLDRGLUBZ-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyl-1-(trimethylsilyl)tridec-1-yne-4,10-diol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 正丁基锂 、 indium(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyl-1-(trimethylsilyl)tridec-1-yne-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z