2-methyl-1-(quinolin-2-yl)propan-1-one | 51369-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(quinolin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-quinolin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 51369-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QCXGYUPOVAWCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 0.55 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(quinolin-2-yl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3a-isopropylpyrrolo[1,2-a]quinolin-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉和异喹啉丙炔醇的质子溶剂介导的环异构化：(±)-3-去甲氧基异戊四烯酮和 (±)-Cocculidine 的合成

  摘要：

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304687
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(quinolin-2-yl)propanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到2-methyl-1-(quinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化迈克尔加成/环化反应获得稀有 α-杂环氮丙啶：范围、局限性和机制

  摘要：

  我们报告了一种稀有 1,2-二取代杂环氮丙啶的非对映选择性合成方法。我们的方法利用 1,2-氯胺在微量酸存在下的固有降解，然后环化，得到多种顺式氮丙啶，而其他合成方法无法捕获这些顺式氮丙啶。介绍了选择性的范围、局限性和机制见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202303993

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012164085A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to 2(1H)-quinolinone derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及公式（I）的2（1H）-喹啉酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。
• Enantioselective reduction of azaarene-based ketones <i>via</i> visible light-driven photoredox asymmetric catalysis
  作者：Baokun Qiao、Chunyang Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03661j

  日期：——

  An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• NOVEL PEPTIDES AS NS3-SERINE PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Saksena Anil K.

  公开号：US20110117057A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。