1-methyl-5-[(pyridin-3-yloxy)methyl]pyrrolidin-2-one | 1262618-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-[(pyridin-3-yloxy)methyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-5-(pyridin-3-yloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1262618-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: WUUNHPLATZEQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-[(pyridin-3-yloxy)methyl]pyrrolidin-2-one 、 乙基溴化镁 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到4-methyl-5-[(pyridin-3-yloxy)methyl]-4-azaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  四异丙醇钛或三异丙醇甲基钛存在下的N，N-二烷基羧酰胺和格氏试剂中的环丙胺

  摘要：

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转

  DOI：

  10.1002/chem.201001550
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 5-(羟甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到1-methyl-5-[(pyridin-3-yloxy)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四异丙醇钛或三异丙醇甲基钛存在下的N，N-二烷基羧酰胺和格氏试剂中的环丙胺

  摘要：

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转

  DOI：

  10.1002/chem.201001550

文献信息

• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• US9440948B2
  申请人：——

  公开号：US9440948B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• [EN] NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE NICOTINE ET LEURS ANALOGUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR FABRIQUER LES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2012031220A2

  公开（公告）日：2012-03-08

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2'substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2, compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2'substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.