N-benzyl-6-methoxyquinolinium bromide | 63816-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-methoxyquinolinium bromide
• 英文别名: N-benzyl-6-methoxyquinolin-1-ium bromide；6-methoxy-N-benzylquinolinium bromide；1-benzyl-6-methoxyquinolin-1-ium bromide；Quinolinium, 6-methoxy-1-(phenylmethyl)-, bromide；1-benzyl-6-methoxyquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 63816-10-4
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆NO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: KLOXHFPRGMBVIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-methoxyquinolinium bromide 在 三乙烯二胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-6-methoxyquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过催化氢化物转移引发的喹啉串联官能化构建稠合四氢喹啉

  摘要：

  在此，我们提出了一种新的喹啉盐与吲哚和多聚甲醛的环化反应，该反应能够通过钌催化的氢化物转移引发的喹啉骨架串联官能化，顺非对映选择性地构建大量稠合四氢喹啉。所开发的转化具有温和的反应条件、良好的底物和官能团相容性、易于获得的原料和操作简单。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01001

文献信息

• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Regio- and Diastereoselective Three-Component Reactions via Trapping of Ammonium Ylides with <i>N</i>-Alkylquinolinium Salts: Synthesis of Multisubstituted Tetra- and Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01664

  日期：2017.7.21

  Pd(II)-catalyzed three-component reactions via trapping of ammonium ylides with N-alkylquinolinium salts are reported. These reactions provided polyfunctional polycyclic tetrahydroquinolines or 4-substituted 1,4-dihydroquinolines in excellent yields (89–99% and 89–98%, respectively) with high regioselectivities and moderate to good diastereoselectivities (up to 95:5 dr) under mild reaction conditions

  据报道，Pd（II）催化的三组分反应是通过用N-烷基喹啉鎓盐捕集铵化铵来实现的。这些反应在温和的反应下，以优异的产率（分别为89–99％和89–98％）提供了具有高区域选择性和中等至良好的非对映选择性（高达95：5 dr）的多官能多环四氢喹啉或4-取代的1,4-二氢喹啉。条件。
• Catalytic Conversion of N-Heteroaromatics to Functionalized Arylamines by Merging Hydrogen Transfer and Selective Coupling
  作者：Zhenda Tan、Chenggang Ci、Jian Yang、Yang Wu、Liang Cao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00394

  日期：2020.5.1

  reactive N-heteroaromatics to useful frameworks. Here, by a strategy merging hydrogen transfer and selective coupling, we present a ruthenium-catalyzed deconstruction of N-heteroaromatics to functionalized arylamines with 2-aminoaryl methanols. The reaction is achieved via sequential functionalization of the β and α sites of the initially formed N-heteroarenium salts followed by a C–N cleavage, which proceeds

  迄今为止，尽管在N-杂芳基C–H官能化方面已取得了巨大进展，但在将广泛应用但反应性差的N-杂芳族化合物解构为有用的骨架方面，仍然存在重大的未解决挑战。在这里，通过结合氢转移和选择性偶联的策略，我们提出了钌催化的N-杂芳烃与2-氨基芳基甲醇的官能化芳胺的解构。该反应是通过依次形成最初形成的N-杂芳烃盐的β和α位点进行官能化，然后进行C–N裂解而实现的，其特征是具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，高化学选择性和原子效率，并适合简化某些生物医学分子的合成。
• 一种2,7-二氮杂[3,2,1]二环辛烷及其衍生物 及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106588926B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种2,7‑二氮杂[3,2,1]二环辛烷及其衍生物及其合成方法，以重氮化合物、取代苯胺及喹啉盐为原料，[PdCl(η3‑C3H5)]2为催化剂，在有机溶剂中，分子筛为吸水的添加剂，经过一步三组分反应高选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有原子经济性高、选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。本发明所涉及的2,7‑二氮杂[3,2,1]二环辛烷及其衍生物，不仅本身具有很多的生物活性，而且该类化合物中所含有的四氢喹啉骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物的重要结构片段，因此，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction
  作者：Lingzhen Gong、He Zhao、Jian Yang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1cc03332h

  日期：——

  Herein, we report a catalytic reductive three-component annulation reaction for the construction of fused heterocycles featuring a pyrano[2,3-b]pyridyl motif from N-heteroarenium salts and formaldehyde with cyclic 1,3-diketones or 4-hydroxycoumarins.

  在这里，我们报道了一种催化还原三组分环化反应，用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。