ethyl 2-chloro-5-methyloxazole-4-carboxylate | 1144520-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-chloro-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-5-methyloxazole-4-carboxylate；ethyl 2-chloro-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1144520-57-9
• 化学式: C₇H₈ClNO₃
• 分子量: 189.598
• InChiKey: IXPWETYWMRJUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 7-[2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-5-methyloxazol-4-ylmethoxy]-6-(2-methoxymethyl-2H-tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-chloro-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,5-BICYCLIC OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES OXAZOLES 5,5-BICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR D'OREXINE

  摘要：

  公开号：

  WO2016100162A3

文献信息

• [EN] DIAZEPANE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'OREXINE À BASE DE DIAZÉPANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095111A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to diazepane compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the diazepane compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及二氮杂环庚烷化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述二氮杂环庚烷化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及这些药物组合物在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides
  申请人：MÜHLTHAU Friedrich August

  公开号：US20120094837A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which include arthropods and especially insects.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备过程以及用于控制动物害虫的用途，包括节肢动物，尤其是昆虫。
• Oxazole orexin receptor antagonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10435398B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention is directed to oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the oxazole compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及奥曲肽受体拮抗剂噁唑化合物。本发明还涉及本文所述噁唑化合物在潜在治疗或预防涉及奥曲肽受体的神经和精神疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及这些药物组合物在潜在预防或治疗涉及奥曲肽受体的此类疾病中的用途。
• [EN] 5,5-BICYCLIC OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES OXAZOLES 5,5-BICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100162A3

  公开（公告）日：2016-09-15
• NEUE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2593447A2

  公开（公告）日：2013-05-22