5'-bromospiro[cyclohexane-1,3'-indole] | 1375076-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-bromospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• 英文别名: 5'-Bromospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 1375076-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: LXOHZWVJIZVSCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromospiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-[(5'-bromo-2'-cyclopropylspiro[cyclohexane-1,3'-indol]-1'(2'H)-yl)sulfonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Spiroindoline carbocycle derivatives and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  螺环吲哚烷衍生物，其制备方法和药物组合物，用于治疗和/或预防疾病，以及用于制造治疗和/或预防疾病的药物，特别是男性和女性的性激素相关疾病，尤其是选择自子宫内膜异位症、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、多毛症、性早熟、依赖性性腺类固醇的肿瘤，如前列腺、乳腺和卵巢癌、性腺激素促性腺垂体瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕不育（例如辅助生殖疗法，如体外受精）。本申请特别涉及螺环吲哚衍生物作为促性腺释放激素（GnRH）受体拮抗剂。

  公开号：

  EP2881391A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 、 环己烷基甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到5'-bromospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  螺环假吲哚的 Ugi 型反应作为化合物库生成的平台

  摘要：

  提出了一种简单有效的合成高度取代的螺二氢吲哚衍生物的方法。Fischer 吲哚化与 Ugi 型反应相结合，以探索有关这种特殊结构的化学空间。此外，螺哌啶衍生物可以进行后修饰以生产小分子库，该库将成为欧洲铅工厂的欧洲联合化合物库的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588084

文献信息

• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Indoline <i>N</i> ,<i>O</i> -Aminals: Unexpected Water-Involved Cascade Reaction of 3<i>H</i> -Indoles and Oxazol-5-(4<i>H</i> )ones
  作者：Dao-Juan Cheng、Rui-Qi Li、Xing-Shuai Zhang、Lin Zhao、Tao Wang、You-Dong Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201901774

  日期：2020.1.31

  A Brønsted acid catalyzed highly diastereoselective three‐component cascade reaction of 3H‐indoles, oxazol‐5‐(4H)ones and water is reported. The reaction proceeds under mild conditions with broad substrate scope to give the desired products in high yields.

  据报道，布朗斯台德酸催化了3 H-吲哚，恶唑-5-（4 H）酮和水的非对映选择性三组分级联反应。反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，以高收率得到所需的产物。
• 2,6-Bis(amido)benzoic Acid with Internal Hydrogen Bond as Brønsted Acid Catalyst for Friedel-Crafts Reaction of Indoles
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Yuki Saito、Shoichi Katsuta、Hideo Togo

  DOI：10.1002/adsc.201401189

  日期：2015.6.15

  Benzoic acid catalysts bearing two amide groups that increase the Brønsted acidity of the carboxylic acid moiety by internal hydrogen‐bonding interactions were designed as a novel class of carboxylic acid catalysts for the Friedel–Crafts reaction of indoles with β‐nitrostyrenes and 3,3‐disubstituted 3H‐indoles to obtain the corresponding Friedel–Crafts adducts in high yields. The internal hydrogen‐bonding

  带有两个酰胺基团的苯甲酸催化剂通过内部氢键相互作用增加了羧酸部分的布朗斯台德酸度，被设计为一类新型的羧酸催化剂，用于吲哚与β-硝基苯乙烯和3,3-的Friedel-Crafts反应。双取代的3 H吲哚，以高收率获得相应的Friedel-Crafts加合物。与内部氢键结合的苯甲酸催化剂相比，苯胺酸具有较高的布朗斯台德酸度，后者基于DMSO中通过紫外分光光度滴定法测得的p K a得出。
• Facile Construction of Pyrrolo[1,2-a]indolenine Scaffold via Dia­stereoselective [3+2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropane with Indolenine
  作者：Hua Yang、Jie Li、Jun-An Xiao、Shu-Juan Zhao、Hao-Yue Xiang

  DOI：10.1055/s-0036-1588876

  日期：2017.9

  as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract A novel synthetic protocol for the assembly of pyrrolo[1,2-a]indolenine has been developed through a highly diastereoselective [3+2] annulation of 1,1-cyclopropanediesters with indolenines in the presence of catalytic Yb(OTf)3. This new strategy allows a facile construction of the multicyclic system with the flexible variation

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。
• Catalytic Asymmetric 1,2-Difunctionalization of Indolenines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700187

  日期：2017.8.7

  2-difunctionalization reaction of indolenines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds was developed. By employing the strategy of Brønsted acid-assisted chiral phosphoric acid catalysis, the Mannich addition/Smiles rearrangement cascade occurred smoothly and provided a new family of optically active 1,2-difunctionalized 2-substituted indolines in good yields and enantioselectivities.

  建立了吲哚与α-（苯并噻唑-2-基磺酰基）羰基化合物的新型催化不对称1,2-双官能团反应。通过采用布朗斯台德酸辅助手性磷酸催化的策略，曼尼希加成/微笑重排级联反应顺利进行，并以高收率和对映选择性提供了新的光学活性的1,2-双官能化2-取代的二氢吲哚。