(1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (S)-3-acetoxy-2-hydroxy-propyl ester | 97530-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (S)-3-acetoxy-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 97530-68-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: DYTUXZFSCGIMIU-DXBALXSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (S)-3-acetoxy-2-hydroxy-propyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(10S,14R)-(-)-isoagath-12-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  不列颠哥伦比亚nudibranchs的化学研究

  摘要：

  已经检查了几种裸露分支的皮肤提取物的化学成分。满天星（Archidoris montereyensis）的提取物包含二萜酸甘油酯20，其两个单乙酸酯24和25，drimane倍半萜烯酸甘油酯26，单乙酸酯28，单环法酸甘油酯30和甘油醚31。甘油20也已从Archidoris odhneri的提取物中分离出来。Amsodoris nobilis提取物的气味原理被证明是降解的倍半萜类化合物33。聚三色提取物含有三氮磷（19）作为其主要成分。14 C标记的甲羟戊酸掺入二萜附加甘油酯20和sesquiterpenoic酸甘油酯26由A. montereyensis，并进入famesic附加甘油酯12由A. odhneri。十二烷酸加甘油酯26和甘油醚31对潮汐池的头皮Oligocottus maculosus具有拒食活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96478-6
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1