(2E)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenyl)acrylic acid；(E)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₄
• 分子量: 274.124
• InChiKey: LNNZFLJPNKVNCC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 (2E)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-propenoic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(E)-2-(5-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styryl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化乙烯基羧酸对芳烃的直接羰基化

  摘要：

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸/路易斯碱共催化体系酰胺化反应高效无溶剂微波辅助合成肉桂酰胺

  摘要：

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690132

文献信息

• 10.1021/jacs.4c00841
  作者：Suzuki, Hirotsugu、Moro, Ryota、Matsuda, Takanori

  DOI：10.1021/jacs.4c00841

  日期：——

  This paper reports a direct α-(hetero)arylation of acrylamides through an inverse electron-demand nucleophilic addition, specifically an anti-Michael-type addition. The introduction of a quinolyl directing group facilitates the nucleophilic addition of (hetero)arenes to the α-position of acrylamides. The quinolyl directing group effectively suppresses undesired β-hydrogen elimination and is removable

  本文报道了通过逆电子需求亲核加成，特别是反迈克尔型加成，丙烯酰胺的直接α-（杂）芳基化。喹啉基导向基团的引入促进（杂）芳烃亲核加成至丙烯酰胺的α位。喹啉基导向基团有效地抑制不需要的β-氢消除，并且可以在随后的衍生化中去除。所提出的方法提供了具有高度官能团耐受性的α-(杂)芳基酰胺的原子经济合成。
• Microwave‐assisted Rhodium(I)‐Catalyzed C8‐Regioselective C−H Alkenylation and Arylation of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines with Alkenyl and Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Qi Zeng、Ji Yang、Xinran Huang、Xiaohan Li、Haimin Lei、Lijin Xu、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202400053

  日期：2024.4.23

  development of a general catalytic protocol for direct C8−H alkenylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines remains desirable. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Catalytic directed C8-alkenylation of 1,2,3,4-tetrahedroquinolines. Recently inexpensive, easily accessible, safe and structurally diverse carboxylic acids have been demonstrated as advantageous coupling reagents in transition metal-catalyzed decarboxylative

  介绍 1,2,3,4-四氢喹啉是多种天然产物、生物活性分子和药理学重要化合物的关键基序（图 1）。1在过去的几十年里，人们致力于开发构建这些有价值的 N-杂环的方法。虽然喹啉催化还原为 1,2,3,4-四氢喹啉一直受到合成界的关注，但还有2种其他类型的反应，包括分子内环化反应、3 种波瓦洛夫型反应、4 种1,2- 的官能化反应。二氢喹啉5和其他6也作为合成 1,2,3,4-四氢喹啉的有前景的替代品进行了广泛的研究。 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 含有1,2,3,4-四氢喹啉骨架的药物分子的例子。 近年来，过渡金属催化的直接 C−H 活化/功能化的发展已成为制备杂环的有力方法。7已有报道将这些方法应用于 1,2,3,4-四氢喹啉的 CH 活化/功能化。8特别值得注意的是，引入N导向基团可实现区域选择性 C8−H 氯化、8k芳基化、[8 ° ,8p]酰化、8l, 8q胺化、8h、8i羟基化、8j甲酰化8m甚至烷基化8n、
• 反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN117700315A

  公开（公告）日：2024-03-15

  反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，其包括以烯基卤代物(I)和甲酸盐为原料，加入镍催化剂、光催化剂、联吡啶类配体和有机溶剂，在惰性气氛中，在蓝光照射下，室温下搅拌至反应完毕。本发明的方法反应条件温和，不需要氧化剂以及高温条件，同时避免了过渡金属的残留，从稳定易制备的各种烯基卤代物直接得到反式或顺式α,β不饱和羧酸化合物。
• An Efficient Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Cinnamamides by Amidation Reaction Using Phenylboronic Acid/Lewis Base Co-catalytic System
  作者：Khadidja Khaldoun、Abdelmounaim Safer、Salima Saidi-Besbes、Bertrand Carboni、Rémy Le Guével、François Carreaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690132

  日期：2019.10

  amines, such as substituted anilines, are also efficient under these conditions. A series of novel conjugated amides have been evaluated for their cytotoxic activities against several human cancer cell lines. A microwave-assisted dehydrative amide condensation reaction is reported as an efficient access to cinnamamide derivatives under solvent-free conditions. This protocol between conjugated carboxylic

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct Olefination of Arenes with Vinyl Carboxylic Acids
  作者：Ruiying Qiu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Hongze Pang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1002/adsc.201401020

  日期：2015.4.13

  A rhodium(I)‐catalyzed direct CH bond olefination of pyridyl‐substituted arenes with readily available vinyl carboxylic acids has been realized. This reaction occurred efficiently without the need for any external oxidant, affording the ortho‐olefinated products in high yields and excellent regioselectivities. Diversely substituted vinyl carboxylic acids behaved as efficient olefination reagents under

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。