3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine | 1412894-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-prop-1-en-2-ylpyrrolidine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-1-en-2-ylpyrrolidine
• CAS: 1412894-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: TVLIJZNPYZJLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基溴的镍催化 Mizoroki-Heck 型反应。

  摘要：

  描述了未活化烷基溴的一般镍催化烷基-Mizoroki-Heck 反应的发展。使用各种伯烷基溴和仲烷基溴，温和的反应可以有效进行，并提供了分子间交叉偶联的例子。与之前使用钯催化的碳环化反应相比，反应烯烃区域选择性显着增强。与之前用钯催化观察到的自动串联原子转移环化和卤化物消除相反，机理研究与直接碳环化一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201810757

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides with Unactivated­ Alkyl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Hegui Gong、Jun Gu、Canbin Qiu、Wenbin Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588132

  日期：——

  ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted vinyl bromides are suitable, in which alkyl-decorated α-alkenyl bromides resulted in the α-products in good results. The use of pyridine as the sole ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。
• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Palladium-Catalyzed Carbocyclizations of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving Auto-tandem Catalysis
  作者：Alexander R. O. Venning、Megan R. Kwiatkowski、Joan E. Roque Peña、Brendan C. Lainhart、Akil A. Guruparan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b06794

  日期：2017.8.23

  carbocyclization of unactivated alkyl bromides with alkenes is described. This approach uses a commercially available bisphosphine ligand and avoids the use of carbon monoxide atmosphere present in prior studies involving alkyl iodides. Detailed mechanistic studies of the transformation are performed, which are consistent with auto-tandem catalysis involving atom-transfer radical cyclization followed by catalytic

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。
• Iron-Catalyzed Tandem Cyclization and Cross-Coupling Reactions of Iodoalkanes and Aryl Grignard Reagents
  作者：Jae Gon Kim、Young Hoon Son、Jin Won Seo、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201403511

  日期：2015.3

  Several experimental results, such as cyclopropyl ring opening, the stereochemical outcome of the reaction with a secondary iodide substrate, and intermediate identification with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), support the conclusion that a radical process is involved in this catalytic system. Moreover, deuterium labeling experiments indicated that radical disproportionation could occur in

  一系列芳甲基取代的吡咯烷和四氢呋喃是通过 FeCl2 催化的烷基碘和芳基格氏试剂的串联环化和交叉偶联反应产生的。烯烃上的取代基对串联反应的进展有深远的影响，二取代和三取代的烯烃提供环化吡咯烷。几个实验结果，如环丙基开环、与二级碘底物反应的立体化学结果，以及用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 鉴定中间体，支持自由基过程的结论参与了这个催化系统。此外，氘标记实验表明，在环化烷基自由基物种的终止反应中可能发生自由基歧化。
• Cobalt-Catalyzed Tandem Radical Cyclization/C–C Coupling Initiated by Directed C–H Activation
  作者：Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01846

  日期：2019.7.5

  A cobalt–N-heterocyclic carbene catalyst promotes a tandem radical cyclization/C–C coupling reaction between tosylamide-tethered bromo-alkenes and aryl N–H imines initiated by chelation-assisted arene C–H activation, affording 3-(arylmethyl)pyrrolidine derivatives in moderate to good yields. The reaction tolerates a variety of substituents on the aryl imine as well as various modifications on the bromo-alkene

  钴-N-杂环卡宾催化剂促进由螯合辅助的芳烃CH-C活化引发的甲苯磺酰胺系的溴代烯烃与芳基NH的亚胺之间的串联自由基环化/ CC偶联反应，得到3-（芳基甲基）吡咯烷中高收益的衍生产品。该反应耐受芳基亚胺上的各种取代基以及溴代烯烃底物上的各种修饰。