4,9-tridecadiyne | 483343-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,9-tridecadiyne
• 英文别名: Trideca-4,9-diyne；trideca-4,9-diyne
• CAS: 483343-26-6
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: ILLODGYYLMOZIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-tridecadiyne 、 氰基萘 在 [CpCo(trans-MeO₂CCH=CHCO₂Me){P(OEt)₃}] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1,4-dipropyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  环化反应中空气稳定的 CpCo(I)-亚磷酸盐-富马酸盐预催化剂：比较不同的供能方法

  摘要：

  研究了稳健的 CoI 预催化剂 [CpCo(P{OEt}3)(trans-MeO2CHC=CHCO2Me)] 在环三聚反应中的应用，从三炔、二炔和腈生成苯和吡啶，比较不同供能方式的影响；即辐射和常规（热）或微波加热。发现预催化剂在所有条件下都起作用，包括在室温下、在光化学条件下、在较长反应时间下催化环三聚的可能性。微波反应器中的反应被证明是快速组装预期反应产物最省时的方法；然而，可能需要仔细选择反应条件。吡啶和异喹啉的合成成功地涉及多功能官能化腈的利用，提供了结构有趣的反应产物。与已知且经常应用的预催化剂 CpCo(CO)2 进行比较，表明 CpCoI-亚磷酸酯-烯烃预催化剂具有显着更高的反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800196
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 1,3-二碘丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4,9-tridecadiyne
  参考文献：
  名称：

  炔烃和腈的钴（I）催化的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应：对映体富集的2-芳基吡啶的阻转异构体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454164

文献信息

• Fine-Tuning the Reactivity and Stability by Systematic Ligand Variations in CpCo^IComplexes as Catalysts for [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Indre Thiel、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Marko Hapke

  DOI：10.1002/chem.201202946

  日期：2013.2.11

  their reactivity in [2+2+2] cycloaddition reactions compared with highly active [CpCo(H2CCHSiMe3)2] (1). Whereas 1 is an excellent precursor for the synthesis of [CpCo(olefin)(phosphite)] complexes (2 a–f), [CpCo(phosphite)2] complexes (3 a–e) were prepared photochemically from [CpCo(cod)]. The complexes were evaluated in the cyclotrimerization reaction of diynes with nitriles yielding pyridines. For

  CpCo我烯烃-亚磷酸酯和CpCo我被系统地制备-bisphosphite络合物及其在[2 + 2 + 2]环加成反应的反应性与高活性[CpCo（H相比2 CCHSiMe 3）2 ]（1）。而1为[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]配合物的合成优异前体（2 - ˚F），[CpCo（磷酸盐）2 ]配合物（3 - ë）由[CpCo（cod）]光化学制备。在二炔与腈产生吡啶的环三聚反应中评估了该配合物。对于[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]以及某些[CpCo（亚磷酸酯）2 ]配合物，低至50℃的反应温度足以进行环加成反应。直接比较表明，配位体的反应顺序为烯烃2 >烯烃/亚磷酸酯>亚磷酸酯2。具有混合配体的配合物有利地结合了反应性和稳定性。从[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]解离配体的计算证明，亚磷酸酯在烯烃之前先离解。[CpCo（H 2 CCHSiMe 3）P（OPH）3}]（2 a）被研究用于二
• Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Keiichiro Nakaoka、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/jo026857r

  日期：2003.7.1

  Various alkynes reacted with allyl tosylates in the presence of palladium catalysts, giving polysubstituted benzenes with good to high regioselectivity. Pentasubstituted and trisubstituted benzenes were readily prepared by reaction of internal alkynes and terminal alkynes, respectively. The combination of allyl alcohols and p-toluenesulfonic anhydride could be utilized in place of isolated allyl tosylates. The cyclization of diynes with allyl tosylate afforded bicyclic compounds containing an aromatic ring.
• Unprecedented Double C−C Bond Cleavage of a Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Zhenfeng Xi、Kimihiko Sato、Ye Gao、Jianming Lu、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja027234y

  日期：2003.8.1

  Double C-C bond cleavage of a cyclopentadienyl ligand proceeded to titanacyclopentadienes when 2 equiv of nitriles were added and the resulting two-carbon unit and three-carbon unit were converted into a benzene derivative and a pyridine derivative, respectively, in one-pot.
• Ren, Shenyong; Igarashi, Eri; Nakajima, Kiyohiko, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7492 - 7493
  作者：Ren, Shenyong、Igarashi, Eri、Nakajima, Kiyohiko、Kanno, Ken-ichiro、Takahashi, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(I)-Catalyzed Asymmetric[2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and Nitriles: Synthesis of Enantiomerically Enriched Atropoisomers of 2-Arylpyridines
  作者：Andrey Gutnov、Barbara Heller、Christine Fischer、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Bernd Sundermann、Corinna Sundermann

  DOI：10.1002/anie.200454164

  日期：2004.7.19