(3RS)-3-(isopropenyl)pentanolide | 864182-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3RS)-3-(isopropenyl)pentanolide
• 英文别名: Cizxosxskwwjgm-uhfffaoysa-；4-prop-1-en-2-yloxan-2-one
• CAS: 864182-74-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CIZXOSXSKWWJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-3-(isopropenyl)pentanolide 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-methoxy-4-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  桥接2,3,8-三恶双环[3,3,1]壬烷过氧化物的合成策略

  摘要：

  作为我们开发新型抗疟疾工作的一部分，我们对拟定一种合适的合成策略以制备含内过氧化物的桥连双环支架感兴趣。通过TMSOTf促进脱水环化策略，我们合成了2,3,8-三氧杂双环[3,3,1]壬烷过氧化物。通过暴露于格氏试剂可容易地引入双环支架的C4处的烷基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.075
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 2-溴丙烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(3RS)-3-(isopropenyl)pentanolide
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b

表征谱图