(E)-2,4-dimethylhexa-1,4-dien-3-ol | 1012314-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethylhexa-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: (E)-2,4-dimethyl-1,4-hexadien-3-ol；(4E)-2,4-dimethylhexa-1,4-dien-3-ol
• CAS: 1012314-31-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NSJNCSGXGYLEFV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethylhexa-1,4-dien-3-ol 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2,4-dimethylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 2-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2,4-dimethylhexa-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃与丙烯酸酯的交叉偶联：在棕榈油内酯A C13–C21片段的合成中的应用

  摘要：

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201201806

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of Alkyl-Substituted Half-Sandwich η⁵-Pentadienyl Complexes of Cobalt
  作者：Kai E. O. Ylijoki、Ross D. Witherell、Andrew D. Kirk、Sebastian Böcklein、Verner A. Lofstrand、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/om900754h

  日期：2009.12.14

  Alkyl-substituted η5-pentadienyl complexes of cobalt have been reported to undergo [5 + 2] cycloaddition reactions with alkynes to form substituted η2,η3- and η5-cycloheptadienyl products, providing a new route to the synthesis of substituted cycloheptadienes. A series of cyclopentadienyl and pentamethylcyclopentadienyl cobalt(III) η5-pentadienyl complexes have been prepared, incorporating alkyl and

  烷基取代的η 5钴-戊二烯基络合物已经报道接受[5 + 2]环加成与炔烃形成η取代的反应2，η 3 -和η 5个-cycloheptadienyl产品，提供了新的途径取代的环庚二烯的合成。一系列环戊二烯基五甲基环戊二烯和钴（III）η 5已经制备了-戊二烯基配合物，在戊二烯基配体的各个位置上引入了烷基和芳基取代基。晶体配合物已经在光谱学上以及在固态下通过X射线晶体学被完全表征。烷基取代的戊二烯基配合物可以通过一系列方法来制备，最通常通过酸促进脱水原位衍生η 2 -或η 4 -dienol络合物。从共轭（1,3-）或非共轭（1,4-）二烯基醇开始，已开发出这种经典策略的两个变体。对于这两种环戊二烯基五甲基环戊二烯和辅助配体，取代的η 5-戊二烯基络合物以合理至良好的分离产率获得，受限于起始烯丙基醇的取代程度。阳离子钴（III）η 5 -戊二烯基络合物是无限稳定对空气和湿气; 分离和纯化通过在
• Cobalt-Mediated η⁵-Pentadienyl/Alkyne [5 + 2] Cycloaddition. Synthesis and Characterization of Unbridged η²,η³-Coordinated Cycloheptadienyl Complexes
  作者：Ross D. Witherell、Kai E. O. Ylijoki、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja710568d

  日期：2008.2.1

  general new metal-mediated [5 + 2] cycloaddition reaction of η5-pentadienyl cobalt complexes and alkynes is reported, the first such cycloaddition reaction to provide controlled incorporation of 1 equiv of alkyne. The reaction of terminally substituted pentadienyl complexes proceeds thermally under exceptionally mild conditions, affording cycloheptadienyl complexes cleanly and in high yield. As a consequence

  报道了 η5-戊二烯基钴配合物和炔烃的一般新金属介导的 [5 + 2] 环加成反应，这是第一个提供 1 当量炔烃受控掺入的此类环加成反应。末端取代的戊二烯基配合物的反应在极其温和的条件下进行，以高产率干净地提供环庚二烯基配合物。由于环加成的动力学障碍异常低，与乙炔在低温下的反应会产生仅作为 η2,η3-异构体的环庚二烯基环系统，这是一种前所未有的未桥连七元环配合物的配位模式。在加热时定量观察到动力学产物异构化为完全共轭的η5-环庚二烯基异构体。二取代的炔烃，以 2-丁炔为代表，