ethyl-2 naphthalene carbonitrile-1 | 103408-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl-2 naphthalene carbonitrile-1
• 英文别名: 2-ethyl-[1]naphthonitrile；2-Aethyl-[1]naphthonitril；2-ethyl-1-naphthalenecarbonitrile；1-Cyano-2-ethyl-naphthalene；2-ethylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 103408-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: AFBHQTVEDHVZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  323.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl-2 naphthalene carbonitrile-1 在 tetramethylpiperidine amide 、 甲基锂 作用下， 生成 trimethylsilyl-1 ethyl-2 naphthalene carbonitrile-1
  参考文献：
  名称：

  Fraser, R. R.; Savard, S., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 621 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 吡啶 、 四氯化碳 、 溴 、 碘 、 铁粉 作用下， 生成 ethyl-2 naphthalene carbonitrile-1
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF GRIGNARD REAGENTS ON 2-METHOXY-1-NAPHTHONITRILE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01162a004

文献信息

• Ligand properties of aromatic azines: C–H activation, metal induced disproportionation and catalytic C–C coupling reactions
  作者：Daniel Dönnecke、Joachim Wunderle、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.11.018

  日期：2004.2

  of the azine into a primary imine and a nitrile. So also one of the imine C–H bonds may be activated during the reaction. Depending on the aromatic substituent of the azine ligands iron carbonyl complexes of the disproportionation products are isolated and characterized by X-ray crystallography. C–C coupling reactions catalyzed by Ru3(CO)12 result in the formation of ortho-substituted azines. In addition

  芳族嗪与Fe 2（CO）9的反应产生双核羰基铁簇化合物为主要产物。这些化合物的形成可以通过邻位芳族取代基上的C–H活化反应合理化相对于环外C–N双键的位置，随后相应的氢原子向前亚胺碳原子的分子内移位。配体的第二个亚胺功能不发生反应。金属引起的嗪歧化成伯亚胺和腈也产生了其他产物。因此，亚胺CH键之一也可能在反应过程中被激活。取决于嗪配体的芳族取代基，歧化产物的羰基铁羰基配合物被分离并通过X射线晶体学表征。Ru 3（CO）12催化的CC偶联反应导致邻位取代的嗪的形成。另外，邻取代的腈被鉴定为副产物，表明金属诱导的歧化反应也发生在催化条件下。
• FRASER, R. R.;SAVARD, S., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 3, 621-625
  作者：FRASER, R. R.、SAVARD, S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图