methyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate | 305806-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(3-methylimidazol-4-yl)benzoate
• CAS: 305806-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: AZZYITPNJRYJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1-甲基-5-咪唑基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Benzamide nitriles

  摘要：

  式（I）的化合物 其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状。

  公开号：

  US20040248949A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 40.0h， 以37%的产率得到methyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzamide nitriles

  摘要：

  式（I）的化合物 其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状。

  公开号：

  US20040248949A1
• 作为试剂：
  描述：

  Dicaesio carbonate 、 N-甲基咪唑 、 4-碘苯甲酸甲酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 在 醋酸钯 methyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate 、 氮气 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 chloroform methanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 以gave 0.50 g (37%) of 4-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester的产率得到methyl 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzamide nitriles

  摘要：

  化合物的公式为(I)1，其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备该化合物的方法和使用该化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或病状。

  公开号：

  US20040248949A1

文献信息

• Polymer Support Assisted Selective Functionalization of Azoles Using a Palladium-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Yoshinori Kondo、Takashi Komine、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol000183u

  日期：2000.10.1

  Regioselective palladium-catalyzed monoarylation of azoles was achieved using iodobenzoate immobilized on an insoluble polymer support. The positional selectivity for the coupling reaction was dramatically influenced by the presence of CuI. No diarylation was observed in either case. Unsymmetrical diarylation was also obtained with the polymer support using sequential coupling reactions.

  使用固定在不溶性聚合物载体上的碘代苯甲酸酯可实现区域选择性钯催化的唑单芳基化。CuI的存在极大地影响了偶联反应的位置选择性。两种情况均未观察到二芳基化。还使用顺序偶联反应用聚合物载体获得不对称的二芳基化。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Ligandless Palladium-Catalyzed Direct C-5 Arylation of Azoles Promoted by Benzoic Acid in Anisole
  作者：Elisabetta Rosadoni、Federico Banchini、Sara Bellini、Marco Lessi、Luca Pasquinelli、Fabio Bellina

  DOI：10.3390/molecules27238454

  日期：——

  In contrast, the use of aromatic solvents as the reaction medium for direct arylations, although some of them show good EHS values, is poorly reported, probably due to their low solvent power against reagents and their potential involvement in undesired side reactions. In this paper we report an unprecedented selective C-5 arylation procedure involving anisole as an EHS green reaction solvent. In addition

  钯催化的唑类与（杂）芳基卤化物的直接芳基化是当今选择性合成杂联芳基的最通用和最有效的方法之一。尽管由于其特性，此过程在工业领域也引起了极大的兴趣，但广泛使用反应介质，如 DMF 或 DMA，这两种极性非质子溶剂根据环境、健康、安全 (EHS) 参数被列为危险品，强烈限制了它的实际使用。相比之下，使用芳族溶剂作为直接芳基化的反应介质，尽管其中一些显示出良好的 EHS 值，但报道很少，这可能是由于它们对试剂的溶解能力低以及它们可能参与不需要的副反应。在本文中，我们报告了一种前所未有的选择性 C-5 芳基化程序，其中涉及苯甲醚作为 EHS 绿色反应溶剂。此外，还强调了苯甲酸作为添加剂的有益作用，这一作用以前从未被描述过。
• Sterically Encumbered Tetraarylimidazolium Carbene Pd-PEPPSI Complexes: Highly Efficient Direct Arylation of Imidazoles with Aryl Bromides under Aerobic Conditions
  作者：Xu-Xian He、Yinwu Li、Bei-Bei Ma、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00391

  日期：2016.8.22

  A series of sterically encumbered tetraarylimidazolium carbene Pd-PEPPSI complexes were conveniently prepared and fully characterized. These sterically encumbered Pd-PEPPSI complexes act as active precatalysts for the direct arylation of imidazoles with aryl bromides under aerobic conditions. The catalytic performance of Pd-PEPPSI complexes in cross-coupling processes is investigated. Under the optimal protocols, the cross-coupling reactions regioselectively produced C5-arylation products in moderate to excellent yields, which could tolerate a wide range of functional aryl bromides.
• BENZAMIDE NITRILE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1633701A1

  公开（公告）日：2006-03-15