3-benzoyl-2,3,5-trimethyl-1,5-hexadiene | 656824-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2,3,5-trimethyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-phenyl-2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-one；2,4-dimethyl-1-phenyl-2-prop-1-en-2-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 656824-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: JJVFBNNPPCBZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 苯甲酰氯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 二氯二茂钛 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到3-benzoyl-2,3,5-trimethyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属催化的烯烃和二烯的区域选择性碳镁还原反应

  摘要：

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳还原的新方法。通过有机卤化物（RX ； R =烷基，芳基和乙烯基）和n- BuMgCl的组合使用，该反应在0°C的Cp 2 TiCl 2存在下于THF中有效进行，得到苄基，α-甲硅烷基烷基，或烯丙基格氏试剂，它们被各种亲电试剂捕获。本反应包括（i）在形成碳-碳键的步骤中向烯烃或二烯添加碳自由基，以及（ii）在Ti-上进行苄基-，α-甲硅烷基烷基-或烯丙基噻吩茂金属上的正金属化，并在碳-镁键形成步骤。该反应的范围和局限性也已被研究。

  DOI：

  10.1021/jo0354241

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Alkenes and Dienes
  作者：Shinsuke Nii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo0354241

  日期：2004.1.1

  the use of a titanocene catalyst. This reaction proceeds efficiently at 0 °C in THF in the presence of Cp2TiCl2 by the combined use of organic halides (R−X; R = alkyl, aryl and vinyl) and n-BuMgCl to afford benzyl, α-silylalkyl, or allyl Grignard reagents, which were trapped with various electrophiles. The present reaction involves (i) addition of carbon radicals toward alkenes or dienes in the carbon−carbon

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳还原的新方法。通过有机卤化物（RX ； R =烷基，芳基和乙烯基）和n- BuMgCl的组合使用，该反应在0°C的Cp 2 TiCl 2存在下于THF中有效进行，得到苄基，α-甲硅烷基烷基，或烯丙基格氏试剂，它们被各种亲电试剂捕获。本反应包括（i）在形成碳-碳键的步骤中向烯烃或二烯添加碳自由基，以及（ii）在Ti-上进行苄基-，α-甲硅烷基烷基-或烯丙基噻吩茂金属上的正金属化，并在碳-镁键形成步骤。该反应的范围和局限性也已被研究。