2-(9H-carbazol-9-yl)propanal | 159335-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-carbazol-9-yl)propanal
• 英文别名: 2-Carbazol-9-ylpropanal；2-carbazol-9-ylpropanal
• CAS: 159335-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: PBYVSLNYLHVNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-carbazol-9-yl)propanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-(9H-carbazol-9-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  光化学不对称镍催化的酰基交叉偶联。

  摘要：

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。

  DOI：

  10.1002/anie.201910168
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(9H-carbazol-9-yl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到2-(9H-carbazol-9-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  光化学不对称镍催化的酰基交叉偶联。

  摘要：

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。

  DOI：

  10.1002/anie.201910168

文献信息

• Highly regioselective hydroformylation of enamides with phosphite ligands
  作者：Ourida Saidi、Jiwu Ruan、Daniele Vinci、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.135

  日期：2008.5

  The regioselective hydroformylation of enamides with a catalyst derived from monodentate phosphites and Rh(acac)(CO)2 was studied. In the hydroformylation of N-vinylphthalimide, all the biphenol-based ligands led to the branched aldehyde; the fastest reaction was observed when using a sterically bulky phosphite. The olefins (E)-N-propenylphthalimide, vinylpyrrolidone, vinylcaprolactam and vinylcarbazole

  研究了用单齿亚磷酸酯和Rh（acac）（CO）2衍生的催化剂对酰胺进行的区域选择性加氢甲酰化。在N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的加氢甲酰化反应中，所有基于双酚的配体都生成了支链醛。使用空间庞大的亚磷酸酯时，观察到最快的反应。还研究了烯烃（E）-N-丙烯基邻苯二甲酰亚胺，乙烯基吡咯烷酮，乙烯基己内酰胺和乙烯基咔唑。
• Photochemical Asymmetric Nickel‐Catalyzed Acyl Cross‐Coupling
  作者：Eugenio Gandolfo、Xinjun Tang、Sudipta Raha Roy、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201910168

  日期：2019.11.18

  Photochemical enantioselective nickel-catalyzed cross-coupling reactions are difficult to implement. We report a visible-light-mediated strategy that successfully couples symmetrical anhydrides and 4-alkyl dihydropyridines (DHPs) to afford enantioenriched α-substituted ketones under mild conditions. The chemistry does not require exogenous photocatalysts. It is triggered by the direct excitation of

  光化学对映选择性镍催化的交叉偶联反应难以实现。我们报告了一种可见光介导的策略，该策略成功地将对称酸酐和4-烷基二氢吡啶（DHPs）偶联，以在温和条件下提供对映体富集的α-取代的酮。化学过程不需要外源光催化剂。它是由DHPs的直接激发触发的，DHPs作为自由基源和还原剂，促进了手性催化镍络合物的周转。