5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide | 1107008-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(1-Benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole-3-carbohydrazide；5-(1-benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 1107008-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: OOWPZGPQPGFQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型的6-氨基三唑并噻二唑与苯并呋喃和吡唑基团结合的简便合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种简单有效的合成技术，可提供一系列新的3-（5-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-基）-N-芳基-[1，通过5-（5（苯并呋喃-2-基）-1）的一锅缩合反应获得的2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-6-胺（4a-g）衍生物-苯基-1H-吡唑-3-基）-4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（3）在DMF和K2CO3中的取代的异硫氰酸芳基酯，而不会通过简单的后处理形成不希望的副产物程序。通过13 CNMR，IR，1 HNMR，元素分析和质谱确定所产生的结构（4a-g）。通过不同浓度的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株筛选全部合成的化合物进行体外生物学测定。

  DOI：

  10.13005/ojc/350612
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Use of transesterified 1,3-diketoesters in the synthesis of trisubstituted pyrazoles and their biological screening

  摘要：

  从2-乙酰苯并呋喃衍生物1a-d出发，通过与二乙氧基草酸酯的克莱森缩合反应合成了甲基/乙基4-取代/未取代苯并呋喃-2-基)-2,4-二氧代丁酸酯2a-d和3a-d。转酯化产物1,3-二酮酯2a-d与苯肼缩合后发生环化，得到相应的甲基5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯4a-d，进一步与水合肼缩合得到5-(取代/未取代苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羟肼酸酯5a-d。这些新合成的化合物2a-d、3a-d、4a-d和5a-d的结构通过元素分析和红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱等光谱研究进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选。大多数合成的化合物在不同浓度下对选定的细菌和真菌表现出较强的敏感性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i1.9

文献信息

• A simple procedure for the synthesis of novel 3-(benzofur-2-yl)pyrazole-based heterocycles
  作者：Mohammed A. Baashen、Bakr F. Abdel-Wahab、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s11696-017-0209-5

  日期：2017.11

  Abstract3-(Benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde was used, as a precursor for the synthesis of a series of novel heterocycles by facile reactions with 3-oxo-3-phenylpropanenitrile, 2-cyanoethanethioamide, and various hydrazides such as cyanoacetohydrazide, acetohydrazide, and carbohydrazide derivatives. The structures of the products were confirmed by various spectroscopic methods along

  摘要3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛被用作通过与3-氧代-3-苯基丙烷腈2的容易反应合成一系列新杂环的前体-氰基乙硫酰胺，以及各种酰肼，如氰基乙酰肼，乙酰肼和碳酰肼衍生物。产物的结构通过各种光谱学方法与X射线晶体结构一起证实。 图形概要
• Synthesis and Antimicrobial Assay of Some Novel 4-Thiazolidinone Derivatives Possessing Benzofuran, Quinoline and Pyrazole Moieties
  作者：M. Idrees、Y.G. Bodkhe、N.J. Siddiqui

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21522

  日期：——

  In this study, simple, easy and convenient syntheses of six novel 4-thiazolidinone derivatives (3a-f) bearing benzofuran, quinoline and pyrazole moieties have been described. In the first step, six different carbohydrazides (2a-f) were synthesized by reacting 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (2) with six different 2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde (1a-f). Similarly, in second step, 5-(benzofuran-2-yl)-N¢-(2-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (3a-f) was prepared in excellent yield through the interaction of compounds 2a-f with thioglycolic acid in presence of anhydrous zinc chloride. Structural identifications of products 2a and 3a are reported on the basis of IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra and the analytical data confirms the structure of title compounds. Further, these new products have been assayed for their antimicrobial screening against S. aureus and E. coli as the two selected bacterial strains and two fungi such as C. albicans and A. niger using paper disc diffusion method. Antimicrobial screening revealed that the compounds are good antibacterial agents but found to be inactive against fungi.

  本研究描述了六种含有苯并呋喃、喹啉和吡唑分子的新型 4-噻唑烷酮衍生物（3a-f）的简单、容易和方便的合成方法。第一步，通过 5-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰肼（2）与六种不同的 2-（对聚氧）喹啉-3-甲醛（1a-f）反应，合成了六种不同的甲酰肼（2a-f）。同样，在第二步中，化合物 2a-f 与硫代乙醇酸在无水氯化锌存在下发生作用，制备出 5-(苯并呋喃-2-基)-N¢-(2-(2-(对聚氧)取代的喹啉-3-基)-4-氧代噻唑啉-3-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺（3a-f），收率极高。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱报告了产物 2a 和 3a 的结构鉴定，分析数据证实了标题化合物的结构。此外，这些新产品还采用纸片扩散法对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌这两种选定细菌菌株以及白僵菌和黑僵菌这两种真菌进行了抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，这些化合物是很好的抗菌剂，但对真菌没有活性。
• Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of New 3-Substituted 5-(Benzofuran-2-yl)-pyrazole Derivatives
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Hatem A. Abdel-Aziz、Essam M. Ahmed

  DOI：10.1002/ardp.200800119

  日期：2008.11

  phenylhydrazine gave ester 3b which then converted to 5‐(benzofuran‐2‐yl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐3‐carbohydrazide 4b. Various new compounds such as imides 5 and 6, acyl hydrazones 7 and 8, bi‐pyrazoles 9‐12, and 1,3‐thiazole derivatives 14 and 15 were prepared from carbohydrazide derivatives 4a, b. The new compounds are tested for their antimicrobial activity. Compounds 2, 5, 7, and 8 showed antifungal activities against

  4-(苯并呋喃-2-基)-2,4-二氧代丁酸乙酯2与2摩尔水合肼反应得到5-(苯并呋喃-2-基)-1H-吡唑-3-碳酰肼4a,而其与等摩尔量的苯肼生成酯 3b，然后将其转化为 5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼 4b。由碳酰肼衍生物 4a、b 制备了各种新化合物，如酰亚胺 5 和 6、酰基腙7 和 8、双吡唑 9-12 和 1,3-噻唑衍生物 14 和 15。测试新化合物的抗微生物活性。化合物 2、5、7 和 8 显示出对白色念珠菌的抗真菌活性。此外，化合物 2、6、8 和 15 显示出抗菌活性。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 1,3-thiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, and 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]-thiadiazine derivatives including a 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole moiety
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Hatem A. Abdel-Aziz、Essam M. Ahmed

  DOI：10.1007/s00706-008-0099-x

  日期：2009.6

  hydrate, phenacyl bromide, or hydrazonoyl chlorides afforded 1,2,4-triazole, 1,3-thiazole, and 1,3,4-thiadiazoles. Reaction of 1,2,4-triazole with phenacyl bromide or hydrazonoyl chlorides afforded the corresponding 1,2,4-triazolo[3,4-b][1, 3, 4]-thiadiazines. All these new compounds were screened for antibacterial and antifungal activity. Some had promising activity. Graphical abstract

  摘要通过在氢氧化钾存在下用二硫化碳处理酰肼来制备肼基二硫代硫酸钾。该钾盐与水合肼，苯甲酰溴或酰肼基氯反应，得到1,2,4-三唑，1,3-噻唑和1,3,4-噻二唑。1,2,4-三唑与苯甲酰溴或酰肼基氯反应，得到相应的1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1、3、4]-噻二嗪。筛选所有这些新化合物的抗菌和抗真菌活性。有些活动前景良好。 图形概要
• Synthesis, Characterization and in vitro Antimicrobial Screening of Some Novel Series of 2-Azetidinone Derivatives Integrated with Quinoline, Pyrazole and Benzofuran Moieties
  作者：M. Idrees、Y.G. Bodkhe、N.J. Siddiqui、S.S. Kola

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22490

  日期：2020.3.10

  A series of 5-(benzofuran-2-yl)-N-(3-chloro-4-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)-2-oxoazetidin-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide derivatives (4a-f) were synthesized with excellent yields by cyclocondensation reaction of 5-(benzofuran-2-yl)-N′-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)methylene)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (3a-f) with chloroacetyl chloride in presence of triethylamine

  一系列 5-(苯并呋喃-2-基)-N-(3-氯-4-(2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-基)-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)-1-苯基通过5-(苯并呋喃-2-基)-N'-(2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-基的环缩合反应，以优异的收率合成了-1H-吡唑-3-甲酰胺衍生物(4a-f) )亚甲基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼(3a-f)与氯乙酰氯在三乙胺存在下在DMF中反应。5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼(1)与2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-甲醛(2a-f)在乙醇溶剂中的一锅缩合在催化量的乙酸存在下产生中间体化合物(3a-f)。新合成化合物的结构已通过元素分析和光谱研究得到证实。1H NMR、13C NMR、IR 和质谱。筛选了所有合成的化合物在不同浓度下对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌等病原菌的体外抗菌活性。