ethyl 5-amino-1-(3-cyanophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 954146-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(3-cyanophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-1-(3-cyano-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-amino-1-(3-cyanophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 954146-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: LYAAHOWASWDIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(3-cyanophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[6-[4-(5-amino-pyridin-2-yl)-phenyl]-5-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120454

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 5-amino-1-(3-cyanophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120454

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Targeting Pim Kinases and DAPK3 to Control Hypertension
  作者：David A. Carlson、Miriam R. Singer、Cindy Sutherland、Clara Redondo、Leila T. Alexander、Philip F. Hughes、Stefan Knapp、Susan B. Gurley、Matthew A. Sparks、Justin A. MacDonald、Timothy A.J. Haystead

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.06.006

  日期：2018.10

  vitally important for drug discovery. Here we report that Pim kinases, in combination with DAPK3, regulate contractility and control hypertension. Using a co-crystal structure of lead molecule (HS38) in complex with DAPK3, a dual Pim/DAPK3 inhibitor (HS56) and selective DAPK3 inhibitors (HS94 and HS148) were developed to provide mechanistic insight into the polypharmacology of hypertension.In vitroandex vivostudies

  持续的血管平滑肌收缩过度会促进高血压和心血管疾病。收缩过度的病因尚不完全清楚。新的治疗靶点对于药物发现仍然至关重要。在这里，我们报道 Pim 激酶与 DAPK3 结合，调节收缩力并控制高血压。利用先导分子 (HS38) 与 DAPK3 复合物的共晶结构，开发了双重 Pim/DAPK3 抑制剂 (HS56) 和选择性 DAPK3 抑制剂（HS94 和 HS148），为高血压的多药理学提供机制见解。表明Pim激酶直接磷酸化平滑肌靶标，并且与选择性DAPK3抑制不同，Pim/DAPK3抑制显着降低收缩性。 在体内，HS56以剂量依赖性方式降低自发性高血压小鼠的血压，而不影响心率。这些发现表明，将 Pim 激酶抑制纳入高血压管理的多靶点参与策略中。HS56代表了分子靶向抗高血压药物开发的重要一步。
• Azolopyrimidines as Inhibitors of Cannabinoid 1 Activity
  申请人：He Xiaohui

  公开号：US20090247556A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds of formula (Ia), (Ic), (Ig) and (Ik), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  该发明提供了式(Ia)、(Ic)、(Ig)和(Ik)的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1(CB1)活性相关的疾病或障碍的方法。
• AZOLOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CANNABINOID 1 ACTIVITY
  申请人：IRM, LLC

  公开号：EP1999132A1

  公开（公告）日：2008-12-10
• US8722691B2
  申请人：——

  公开号：US8722691B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• [EN] AZOLOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CANNABINOID 1 ACTIVITY<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINES INHIBITRICES DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2007120454A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention provides compounds of formula (Ia), (Ic), (Ig) and (Ik), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).
  [FR] L'invention porte sur des composés de formules (I) (Ia), (Ic), (Ig) et (Ik), sur des préparations pharmaceutiques les comprenant, et sur leurs méthodes d'utilisation, pour traiter ou prévenir des maladies ou troubles associés à l'activité du récepteur cannabinoïde 1 (CB1).