(1E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol | 208582-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (1E)-3-Methyl-1-phenyl-1-penten-3-ol；1-Phenyl-3-methyl-1-penten-3-ol；5-Phenyl-3-methyl-trans-pent-4-en-3-ol；Styryl methyl ethyl carbinol；(E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 208582-21-2；260412-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BMZIBDNSLIDIFP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁腈 、 (1E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 13-[2-Tert-butyl-6-[3-tert-butyl-2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-5-methoxyphenyl]-4-methoxyphenoxy]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 tris(trans-1,2-bis(4-tert-butylphenyl)ethene)nickel 作用下， 以 水 为溶剂， 以57 %的产率得到(E)-2-ethyl-2-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙醇的氰化：水性反应介质中的高度手性反转

  摘要：

  本文描述了烯丙醇的镍催化水性氰化。该催化方案以环境友好且操作简单的方式以良好的收率获得各种烯丙腈。对于手性烯丙醇，反应生成具有高度手性反转的手性烯丙腈。 H 2 O 中氰化物的加速释放对于该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02211
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 苄叉丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(1E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片磺酰基氨基环己烷衍生物：出色的手性配体，可将有机锌试剂催化对映选择性地加成酮。

  摘要：

  通过使用四异丙氧基钛和衍生自取代的反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰基氨基环己烷，生成相应的叔醇，对映体过量（ee）最高> 99％。描述了一种简单有效的合成这些反应中使用的手性配体的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200501397

文献信息

• Effect of InCl 3 on the addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Brian G. Kelly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02263-8

  日期：2002.1

  Control of 1,2- versus 1,4-addition of organometallic reagents to enones remains a long-standing problem. There is still no satisfactory 1,2-directing agent comparable to the 1,4-directing effect of copper salts. We report that the presence of just 5 mol% indium(III) chloride can significantly alter the amount of 1,2-product formed in these reactions.

  控制有机金属试剂向烯酮的1,2-和1,4-加成仍然是一个长期存在的问题。仍然没有令人满意的与铜盐的1，4-定向作用相当的1，2-定向剂。我们报告说，仅5摩尔％的氯化铟（III）的存在可以显着改变这些反应中形成的1,2-产物的量。
• New ligands and structural insights into the catalytic asymmetric addition of organozinc reagents to ketones
  作者：Gabriela Huelgas、Lynne K. LaRochelle、Lucrecia Rivas、Yekaterina Luchinina、Rubén A. Toscano、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.022

  日期：2011.6

  considerable attention. Outlined herein is the synthesis of two new ligands based on the C2-symmetric 11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. The scope of the new ligands has been evaluated in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to a variety of ketones. Enantioselectivities as high as 99% have been achieved. The structures of two of these ligands have been determined by X-ray crystallography

  烷基向酮的催化不对称加成反应已引起相当大的关注。本文概述了基于C 2对称的11,12-二氨基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的两个新配体的合成。在将二乙基锌催化不对称加成到各种酮中时，已经评估了新配体的范围。对映选择性高达99％。这些配体中的两个的结构已经通过X射线晶体学确定并且与相关结构进行了比较。另外，还报道了与双（磺酰胺）二醇配体结合的钛配合物的结构。
• Highly enantioselective addition of primary alkyl Grignard reagents to carbocyclic and heterocyclic arylketones in the presence of magnesium TADDOLate preparative and mechanistic aspects
  作者：Beat Weber、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90463-6

  日期：1994.1

  In the presence of equimolar amounts of the Mg alkoxide from α,α,α′,α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (a TADDOL) primary Grignard reagents (Et, Pr, Bu, Oct, 3-butenyl) add to carbo- and heteroaromatic methyl ketones in THF at −100°C to give tertiary alcohols of enantiomeric excesses reaching values above 98%. The scope and limitation of the method are investigated. The reaction

  在等摩尔量的α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）伯碱试剂（Et， Pr，Bu，Oct，3-丁烯基）在-100°C下加到THF中的碳和杂芳族甲基酮中，得到对映体过量的叔醇，其值超过98％。研究了该方法的范围和局限性。在剧烈搅拌的非均质混合物中发生的反应在没有反应中心的空间位阻的情况下提供了最佳结果。由烷基溴制得的格氏试剂优于由氯化物制得的试剂。TADDOL的ee与2-苯基-2-癸醇的产品的ee之间存在完美的线性关系；那些大专绝对构型已知的醇是由酮羰基的Re面通过亲核攻击形成的。讨论了反应的立体化学过程的三种暂定机理模型。
• Process for the preparation of aryl substituted aldehydes, ketones and
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04070374A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Upon reacting an alcohol having an olefinic double bond with an aryl bromide or iodide in the presence of a Paladium catalyst, there is provided either an aryl substituted aldehyde, ketone or olefinic alcohol.

  在存在钯催化剂的情况下，将含有烯丙基双键的醇与芳基溴化物或碘化物反应，可以得到芳基取代的醛、酮或烯丙醇。
• CATALYSTS, METHODS FOR MAKING SAID CATALYSTS, AND METHODS FOR MAKING CHIRAL COMPOUNDS WITH HIGH ENANTIOSELECTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20030191345A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to compounds useful as catalysts in asymmetric synthesis of chiral compounds, methods for the synthesis of said catalysts, and methods for synthesizing chiral compounds with high enantioselectivity.

  本发明涉及一种在手性化合物的不对称合成中作为催化剂有用的化合物，所述催化剂的合成方法，以及用高对映选择性合成手性化合物的方法。