3-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol | 199329-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 1-methyl-1-styrylallylic alcohol；(E)-3-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol；Methyl-vinyl-styryl-carbinol；(1E)-3-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 199329-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FETZWCDEFZUWEL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 114 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 苄叉丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到3-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基醇的 S-烯丙基化——通过 Julia-Kocienski 烯化全合成类胡萝卜素

  摘要：

  钯催化紫罗兰酮（或共轭羰基）与 2-巯基-1,3-苯并噻唑 (BT-SH) 发生乙烯基甲醇的 S-烯丙基化反应，得到多用途的 C 15二烯基苯并噻唑基 (BT) 硫化物。这种Pd(dppe)Cl 2催化的S-烯丙基化在烯丙乙酸酯存在下对游离烯丙醇具有高度选择性，产生适合叶黄素合成的3-或4-乙酰氧基C 15二烯基BT-硫化物。相应的C 15二烯基BT-砜与C 10 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛在温和条件下进行Julia-Kocienski烯化反应，生成类胡萝卜素天然产物。实现了一系列类胡萝卜素的高效合成，包括叶黄素（如异玉米黄质、玉米黄质和叶黄素）以及胡萝卜素（如 β-胡萝卜素、ε-胡萝卜素和 9'- Z-苯基胡萝卜素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301055

文献信息

• Development of an Anomalous Heck Reaction:  Skeletal Rearrangement of Divinyl and Enyne Carbinols
  作者：J. Maina Ndungu、Kimberly K. Larson、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol052382p

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A general set of conditions that achieves the union of aryl halides and divinyl or enyne carbinols to afford tri- or tetrasubstituted olefins in good yields (up to 83%) is described. The mechanism by which this proceeds is believed to involve the intermediacy of a cyclopropanol, followed by a novel skeletal reorganization. The ability to suppress beta-hydride elimination of organopalladium

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。
• Cu2O-catalyzed phosphonyldifluoromethylation of allylic alcohols through a radical 1,2-aryl migration
  作者：Liangzhen Hu、Qingfu Deng、Yong Zhou、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130949

  日期：2020.2

  Copper(I)-catalyzed phosphonyldifluoromethylation of allylic alcohols promoted by daylight is described. This method provides a facile and economic access to a series of 3-difluoromethylphosphonate-1,2-diphenylpropan-1-ones. Mechanistic studies reveal that a radical process is involved in the reaction.

  描述了由日光促进的铜（I）催化的烯丙基醇的膦酰基二氟甲基化。该方法提供了简便且经济的途径获得一系列3-二氟甲基膦酸酯-1，2-二苯基丙烷-1-酮。机理研究表明该反应涉及自由基过程。