2-(N-异丁氧基甲酰胺基)乙烷基异氰 | 215254-91-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(N-异丁氧基甲酰胺基)乙烷基异氰
• 中文别名: 2-(正丁氧基羰基氨基)乙基异丁酯
• 英文名称: (N-tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl isocyanide
• 英文别名: tert-butyl (2-isocyanoethyl)carbamate；Tert-butyl N-(2-isocyanoethyl)carbamate
• CAS: 215254-91-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD04117640
• 分子量: 170.211
• InChiKey: AOPWQDKNHIBIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  108-110°C/0.8mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 苯乙醛 、 2-(N-异丁氧基甲酰胺基)乙烷基异氰 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡咯烷的自动化、加速纳米级合成。

  摘要：

  合成化学的小型化和加速是制药、农化和材料研究与开发的新兴领域。在此，我们描述了在前所未有的 Ugi-3 组分反应中使用手性谷氨酰胺、含氧组分和异氰化物结构单元合成亚氨基吡咯烷-2-羧酸衍生物。我们使用 I-DOT（一种基于正压的小容量非接触式点胶技术）以全自动方式制备了 1000 多种不同的衍生物。一般来说，该反应是立体选择性的，收率良好，并且能耐受多种官能团。我们举例说明了快速高效的纳摩尔级探索到毫摩尔级合成的流程，以发现大范围有用的新型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202000887
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(N-异丁氧基甲酰胺基)乙烷基异氰
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来循环光活化的Tubulysin衍生物。

  摘要：

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201405650

文献信息

• Synthesis of PNA Monomers andDimers by Ugi Four-Component Reaction
  作者：Ping Xu、Ting Zhang、Wenhao Wang、Xiaomin Zou、Xin Zhang、Yiqiu Fu

  DOI：10.1055/s-2003-39391

  日期：——

  method to obtain PNA monomers and PNA chain prolongation by Ugi four-component condensation reaction was tested by synthesizing PNA monomers and dimers. This method differs from classical peptide chemistry in that no prior preparation of PNA monomers is needed as they are built up along with the extension of chain. The synthesis of the key component isocyanide is also presented.

  肽核酸（PNA）作为分子生物学和生物技术的工具、诊断试剂和潜在的反义药物受到了极大的关注。设计和制备了许多 PNA 衍生物和类似物以改善其物理化学和生物学特性。在大多数情况下，PNA 寡聚体是由 N 保护的单体通过肽合成来合成的。在这项工作中，通过合成 PNA 单体和二聚体，测试了一种通过 Ugi 四组分缩合反应获得 PNA 单体和 PNA 链延长的新方法。这种方法与经典肽化学的不同之处在于不需要预先制备 PNA 单体，因为它们是随着链的延伸而建立的。还介绍了关键组分异氰化物的合成。
• Photocaging of Carboxylic Acids: A Modular Approach
  作者：Wiktor Szymański、Willem A. Velema、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201402665

  日期：2014.8.11

  Photocaged compounds are important tools for studying and regulating multiple processes, including biological functions. Reported herein is the use of the Passerini multicomponent reaction for modular preparation of photocaged carboxylic acids. The reaction is compatible with several functionalities and proceeds smoothly both in water and dichloromethane. The choice of aldehyde determines the wavelength

  光笼化合物是研究和调节包括生物功能在内的多个过程的重要工具。本文报道了使用 Passerini 多组分反应模块化制备光笼羧酸。该反应与多种功能相容，并且在水和二氯甲烷中均能顺利进行。醛的选择决定了用于脱保护的波长并能够形成正交保护的产物。异氰化物组分可用于引入反应性标签和光敏剂，以及用于固定在固体支持物上。
• Stabilization of Cyclic β-Hairpins by Ugi-Reaction-Derived <i>N</i>-Alkylated Peptides: The Quest for Functionalized β-Turns
  作者：Manuel G. Ricardo、Aldrin V. Vasco、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02592

  日期：2019.9.20

  aligning antiparallel β-sheets in a macrocyclic scaffold, thus serving as β-hairpin templates. Gramicidin S was used as the model β-hairpin to compare the Ugi-derived β-turns with the type-II′ β-turn. The results show that the multicomponent incorporation of such N-alkylated residues allows for the simultaneous stabilization and exo-cyclic functionalization of cyclic β-hairpins.

  开发了包括树脂上的Ugi反应在内的固相方法，用于构建β-发夹结构。各种N-烷基化的二肽片段被证明能够在大环支架中排列反平行的β-折叠，因此可以用作β-发夹模板。将农杆菌肽S用作模型β-发夹，以比较Ugi衍生的β-转弯与II'型β-转弯。结果表明，这种N-烷基化残基的多组分掺入允许环状β-发夹的同时稳定和环外官能化。
• Synthesis of Isonitriles from N-Substituted Formamides Using Triphenylphosphine and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Xia Wang、Qing-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379111

  日期：——

  alkyl and aryl isocyanides. Treatment of N-substituted formamides with the reagent combination of triphenylphosphine and molecular iodine, in the presence of a tertiary amine, quickly produces the corresponding isocyanides in high yields under ambient conditions. The process employs readily available and low-cost reagents, a convenient synthetic procedure, and mild reaction conditions for the synthesis

  摘要 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。
• Synthesis of pretubulysin-derivatives via the TubUgi-approach
  作者：Judith Hoffmann、Jan Gorges、Lukas Junk、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c5ob00587f

  日期：——

  The Ugi reaction is a powerful tool for the synthesis of (pre)tubulysin derivatives, allowing the introduction of functionalized side chains.

  Ugi反应是合成（前）管苷素衍生物的强大工具，可以引入功能化侧链。