(R)-2-(3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-phenylpropanoyl)pyridine-1-oxide | 1400990-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-phenylpropanoyl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[(1R)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]pyran-2-one
• CAS: 1400990-21-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: DLTNQTREXWUWRO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(R)-2-(3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-phenylpropanoyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化迈克尔反应对映体合成香豆素衍生物

  摘要：

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301513x