3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one | 132356-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-cinnamyl-4-hydroxycoumarin；3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；(E)-4-hydroxy-3-(3-phenylallyl)chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]chromen-2-one
• CAS: 132356-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: GEIRHXQHAWBDOP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C
• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以97%的产率得到4-hydroxy-3-(3-phenylpropyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质，第2部分。4-羟基香豆素与α，β-不饱和醛的反应†

  摘要：

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730709

文献信息

• In(OTf)₃-catalysed easy access to dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives
  作者：Naouel Boufroua、Elisabet Dunach、Fabien Fontaine-Vive、Samia Achouche-Bouzroura、Sophie Poulain-Martini

  DOI：10.1039/d0nj00080a

  日期：——

  Allylation/cyclization of β-ketolactone-type heterocyclic compounds, under In(OTf)₃-catalysis, for the construction of biologically active dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives.

  β-酮内酯类杂环化合物的烯丙基化/环化反应，在In(OTf)₃催化下进行，用于构建具有生物活性的二氢吡喃香豆素和二氢吡喃色酮衍生物。
• Direct palladium/carboxylic acid-catalyzed C-allylation of cyclic 1,3-diones with allylic alcohols in water
  作者：Kim-Hong Gan、Ciou-Jyu Jhong、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.082

  日期：2008.2

  The direct activation of C-O bonds in allylic alcohols in water as a suspension medium by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of a carboxylic acid. The palladium-catalyzed allylation of cyclic 1,3-diones using allylic alcohols directly gave the corresponding C-allylated products in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• APPENDINO, GIOVANNI;CRAVOTTO, GIANCARLO;TAGLIAPIETRA, SILVIA;NANO, GIAN M+, HELV. CHEM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1865-1878
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、CRAVOTTO, GIANCARLO、TAGLIAPIETRA, SILVIA、NANO, GIAN M+

  DOI：——

  日期：——
• 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0682663A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0758327A1

  公开（公告）日：1997-02-19