3-bromo-9-dodecyl-9H-carbazole | 80190-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-9-dodecyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Bromo-9-dodecylcarbazole；3-bromo-9-dodecylcarbazole
• CAS: 80190-99-4
• 化学式: C₂₄H₃₂BrN
• 分子量: 414.429
• InChiKey: MBXFRDQCZBLJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9-dodecyl-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,6-di(benzo[b]thien-2-yl)-N-(1-dodecyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  多溴N-烷基咔唑：合成，表征及其苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  我们提出了一种在THF中使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）选择性溴化N-烷基咔唑的有效方法。制备了四个溴化的N-烷基咔唑，包括3-溴-，3,6-二溴-，1,3,6-三溴-和1,3,6,8-四溴-咔唑，并通过1 H NMR光谱鉴定。这些咔唑与苯并[ b ]噻吩-2-基硼酸的随后交叉偶联以良好的产率得到了相应的苯并[ b ]噻吩-2-基官能化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.067
• 作为产物：
  描述：

  9-dodecyl-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-bromo-9-dodecyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  多溴N-烷基咔唑：合成，表征及其苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  我们提出了一种在THF中使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）选择性溴化N-烷基咔唑的有效方法。制备了四个溴化的N-烷基咔唑，包括3-溴-，3,6-二溴-，1,3,6-三溴-和1,3,6,8-四溴-咔唑，并通过1 H NMR光谱鉴定。这些咔唑与苯并[ b ]噻吩-2-基硼酸的随后交叉偶联以良好的产率得到了相应的苯并[ b ]噻吩-2-基官能化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.067

文献信息

• Star-Shaped D-π-A Molecules Containing a 2,4,6-Tri(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine Unit: Synthesis and Two-Photon Absorption Properties
  作者：Li Zou、Zijun Liu、Xiaobing Yan、Yan Liu、Yang Fu、Jun Liu、Zhenli Huang、Xingguo Chen、Jingui Qin

  DOI：10.1002/ejoc.200900641

  日期：2009.11

  reversible or quasireversible redox behavior. Through changing the peripheral end group the optical properties can be modified. All compounds exhibit two-photon absorption activity in the range of 720–880 nm and show large two-photon absorption cross sections that are closely related to the intramolecular charge transfer and π-conjugated length of the molecule.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  合成并表征了一系列含有2,4,6-三(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪单元的新型星形供体-π-受体(D-π-A)分子。1,3,5-三嗪基团作为强受电子中心，通过π共轭桥与三个给电子端基相连。由于电子受体和供体共存，这些化合物表现出可逆或准可逆的氧化还原行为。通过改变外围端基，可以改变光学特性。所有化合物都在 720-880 nm 范围内表现出双光子吸收活性，并显示出与分子内电荷转移和分子的 π 共轭长度密切相关的大双光子吸收截面。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 一种D-π-A结构非线性化合物的制备方法及应用
  申请人：中国工程物理研究院激光聚变研究中心

  公开号：CN113024540B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开一种D‑π‑A结构香豆素基非线性材料的制备方法及应用，其具有明显的多光子吸收效应，可以作为光聚合引发剂使用，属于有机化学光学领域。非线性材料有越来越多的用途，比如双光子聚合增材制造对新型非线性材料高效双光子吸收引发剂有很大的需求。出于这一考虑，本发明设计并合成了一系列香豆素基结构的非线性化合物，并进行了双光子聚合性能的测试。结果表明了该物质具有良好的非线性性能，该化合物可以作为双光子引发剂成功引发单体聚合，在50mw的激光功率下，聚合过程中扫描速率可达100000μm/s。
• Cyclotetraazocarbazole – a multichromic molecule
  作者：Luca Schweighauser、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1039/c2cc37956b

  日期：——

  A macrocyclic cyclotetraazocarbazole was prepared. Surprisingly, during the investigation of its photochromic behavior a drastic color change from yellow to green upon irradiation in chlorinated solvents was observed, which was temperature dependent and could also be induced by acid/base addition. With these three inputs an integrated molecular logic gate including an OR, a NOT and an AND function was build.

  制备了一种大环环四氮唑。令人惊讶的是，在研究其光致变色行为的过程中，观察到在氯化溶剂中照射后，颜色从黄色急剧变为绿色，这种变化与温度有关，也可以通过添加酸/碱来诱导。利用这三个输入端构建了一个集成的分子逻辑门，包括一个 OR、一个 NOT 和一个 AND 功能。
• New banana shaped A–D–π–D–A type organic dyes containing two anchoring groups for high performance dye-sensitized solar cells
  作者：M.G. Murali、Xingzhu Wang、Qing Wang、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.017

  日期：2016.11

  spectrum. Under standard global AM 1.5 solar conditions, the MA-2 sensitized solar cells exhibited a short circuit photocurrent density of 13.1 mA cm−2, an open-circuit voltage of 0.73 V, a fill factor of 0.72, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.87%. Such design and development of molecular dyes are useful for improving the overall efficiency of DSSCs.

  两种新的弯曲的A–D–π–D–A型有机染料（MA-1和MA-2）由咔唑和吩噻嗪部分作为电子给体，而2,1,3-苯并噻二唑为π-连接体，带有两个末端在DSSC中设计，合成和测试锚定基团。详细研究了染料的光物理和电化学性质。在MA-2中加入吩噻嗪单元会导致高HOMO水平（0.62 V对NHE），最大吸收峰发生红移，吸收光谱变宽。在全球标准AM 1.5太阳能条件下，MA-2敏化太阳能电池的短路光电流密度为13.1 mA cm -2，开路电压为0.73 V，填充系数为0.72，对应的总转换效率为6.87％。分子染料的这种设计和开发对于提高DSSC的整体效率是有用的。
• Synthesis and biological studies of amphiphilic carbazole pyridinium conjugates
  作者：Vijayalakshmi Pandey、Hilal Rather、Sarla Yadav、Rajesh Vasita、Iti Gupta

  DOI：10.1142/s1088424619501384

  日期：2020.1

  Amphiphilic carbazole pyridinium conjugates are synthesized and characterized by IR, ¹H and [Formula: see text]C NMR and ESI-MS spectrometry. The pyridinium group is attached on the 3-position of the carbazole ring and long alkyl chains are linked to the central [Formula: see text] atom. The introduction of a pyridinium group afforded water-soluble carbazole derivatives with significant bathochromic shifts in their absorption and emission spectra. As compared to the parent [Formula: see text]-butylcarbazole compound, carbazole pyridinium conjugates exhibited 50 nm red-shifted absorption maxima. Similarly, the carbazole pyridinium conjugates displayed 143–147 nm red-shifted emission maxima in solution. In addition, large Stokes shifts (5747–7558 cm[Formula: see text] were observed for the conjugates in solution. The cell penetrable amphiphilic carbazole pyridinium conjugates exhibited cytoplasmic distribution in A549 cells.

  合成了两亲性咔唑吡啶鎓共轭物，并通过红外光谱、1H 和[式：见正文]C NMR 以及 ESI-MS 光谱对其进行了表征。吡啶鎓基团连接在咔唑环的 3 位上，长烷基链连接到中心[式：见正文]原子上。引入吡啶基后，水溶性咔唑衍生物的吸收光谱和发射光谱发生了显著的浴色偏移。与母体[式：见正文]-丁基咔唑化合物相比，咔唑吡啶鎓共轭物表现出 50 纳米的红移吸收最大值。同样，咔唑吡啶鎓共轭物在溶液中显示出 143-147 纳米的红移发射最大值。此外，还观察到共轭物在溶液中存在较大的斯托克斯位移（5747-7558 厘米[式：见正文]）。可穿透细胞的两亲性咔唑吡啶鎓共轭物在 A549 细胞中呈细胞质分布。