1,3,6,8-tetrabromo-N-dodecylcarbazole | 1393376-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrabromo-N-dodecylcarbazole
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrabromo-9-dodecylcarbazole；1,3,6,8-tetrabromo-9-dodecylcarbazole
• CAS: 1393376-69-6
• 化学式: C₂₄H₂₉Br₄N
• 分子量: 651.117
• InChiKey: ZJWNRQBKTIHODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrabromo-N-dodecylcarbazole 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N-dodecyl-1,3,6,8-tetra(pyren-1-yl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  官能化咔唑衍生物作为高效蓝光有机发光二极管的非掺杂蓝光发射器†

  摘要：

  一系列of官能化的咔唑衍生物，即 N-十二烷基-3,6-二（吡啶-1-基）咔唑（CP2），N-十二烷基-1,3,6-三（吡啶-1-基）咔唑（CP3）和N-十二烷基-1,3,6,8-四（吡啶-1-基）咔唑（CP4），被合成并表征为用于OLED的简单的未经掺杂溶液处理的蓝色发射器。通过多次替换芘 在咔唑环上，我们能够保持较高的蓝色发射能力 芘在固体中以及改善材料的无定形稳定性和溶解性。这些材料显示出高的溶液的荧光量子效率（高达94％），并能形成稳定的形态非晶薄膜与Ť克高达170℃。使用这些材料作为未掺杂的蓝色发射器进行溶液处理的双层OLED表现出良好的器件性能，亮度效率高达2.53 cd A -1。他们的多层设备表现出出色的性能。所述CP2为基础的装置显示出低的导通电压（低至2.6 V）具有优异的蓝色发光色（λ EM = 436纳米）和（0.16,0.14）的CIE坐标，而CP3和CP4基于蓝

  DOI：

  10.1039/c3tc30719k
• 作为产物：
  描述：

  9-dodecyl-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,3,6,8-tetrabromo-N-dodecylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  多溴N-烷基咔唑：合成，表征及其苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  我们提出了一种在THF中使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）选择性溴化N-烷基咔唑的有效方法。制备了四个溴化的N-烷基咔唑，包括3-溴-，3,6-二溴-，1,3,6-三溴-和1,3,6,8-四溴-咔唑，并通过1 H NMR光谱鉴定。这些咔唑与苯并[ b ]噻吩-2-基硼酸的随后交叉偶联以良好的产率得到了相应的苯并[ b ]噻吩-2-基官能化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.067

文献信息

• A Carbazole-Bridged Biscyclometalated Diplatinum Complex: Synthesis, Characterization, and Dual-Mode Aggregation-Enhanced Phosphorescence
  作者：Zhong-Liang Gong、Kun Tang、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00403

  日期：2021.5.3

  A cationic carbazole-bridged biscyclometalated diplatinum complex 4 has been synthesized and characterized. Single-crystal X-ray analysis demonstrates that complex 4 displays a dimeric structure with noncovalent π–π stacking and unique double Pt–Pt interactions. In aerated dilute CH3CN, complex 4 is characterized by a very weak monomeric yellow emission (λemi = 547 nm; Φ = 0.51%), which is attributed

  阳离子咔唑桥联的双环金属化二铂配合物4已被合成和表征。单晶X射线分析表明，复合物4显示具有非共价π-π堆积和独特的双Pt-Pt相互作用的二聚体结构。在充气的稀CH 3 CN中，配合物4的特征在于单体黄色发射非常弱（λemi = 547 nm；Φ= 0.51％），这归因于三重态配体（3 LC）激发态混合并带有一些电荷转移特性。相反，在充气条件下，4在CH 3 CN / Et 2 O（1/9，v / v）或CH的混合溶剂中的分散3 CN / H 2 O（1/9，v / v）显示深黄色（λemi = 550 nm;Φ= 35.5％;τ= 11.10μs）和红色发射（λemi = 635 nm;Φ= 14.1％; τ= 7.00μs）。这些聚集诱导的磷光发射增强被认为是由氧气屏蔽效应和分子刚性诱导的聚集态非辐射衰变的降低引起的。通过扫描电子显微镜和动态光散射分析检查这两种条件下聚集体的形态和尺寸。
• Multibromo-N-alkylcarbazoles: synthesis, characterization, and their benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Sukrawee Pansay、Narid Prachumrak、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.067

  日期：2012.8

  3-bromo-, 3,6-dibromo-, 1,3,6-tribromo- and 1,3,6,8-tetrabromo-carbazoles were prepared and identified by 1H NMR spectroscopy. Subsequent cross-coupling of these carbazoles with benzo[b]thien-2-ylboronic acid gave the corresponding benzo[b]thien-2-yl functionalized carbazoles in good yields.

  我们提出了一种在THF中使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）选择性溴化N-烷基咔唑的有效方法。制备了四个溴化的N-烷基咔唑，包括3-溴-，3,6-二溴-，1,3,6-三溴-和1,3,6,8-四溴-咔唑，并通过1 H NMR光谱鉴定。这些咔唑与苯并[ b ]噻吩-2-基硼酸的随后交叉偶联以良好的产率得到了相应的苯并[ b ]噻吩-2-基官能化的咔唑。
• Multi-triphenylamine-substituted carbazoles: synthesis, characterization, properties, and applications as hole-transporting materials
  作者：Palita Kochapradist、Narid Prachumrak、Ruangchai Tarsang、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.007

  日期：2013.7

  A series of triphenylamine-substituted carbazoles, namely TnC (n = 2-4), are synthesized and characterized. By increasing the number of triphenylamine substituents, we are able to reduce the crystallization and improve the thermal stability of the molecule. Their thermal properties and abilities as hole-transporting layers in Alq3-based OLED, especially T4C having four triphenylamine substituents, are greater than both the common hole-transporters, N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (NPB) and N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine (TPD). A green light-emitting device with a luminance efficiency as high as 5.07 cd/A is achieved. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrene-functionalized carbazole derivatives as non-doped blue emitters for highly efficient blue organic light-emitting diodes
  作者：Palita Kotchapradist、Narid Prachumrak、Ruangchai Tarsang、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/c3tc30719k

  日期：——

  series of pyrene-functionalized carbazole derivatives, namely N-dodecyl-3,6-di(pyren-1-yl)carbazole (CP2), N-dodecyl-1,3,6-tri(pyren-1-yl)carbazole (CP3) and N-dodecyl-1,3,6,8-tetra(pyren-1-yl)carbazole (CP4), are synthesized and characterized as simple non-doped solution processed blue emitters for OLEDs. By multiple substitution of pyrene on the carbazole ring, we are able to retain the high blue emissive

  一系列of官能化的咔唑衍生物，即 N-十二烷基-3,6-二（吡啶-1-基）咔唑（CP2），N-十二烷基-1,3,6-三（吡啶-1-基）咔唑（CP3）和N-十二烷基-1,3,6,8-四（吡啶-1-基）咔唑（CP4），被合成并表征为用于OLED的简单的未经掺杂溶液处理的蓝色发射器。通过多次替换芘 在咔唑环上，我们能够保持较高的蓝色发射能力 芘在固体中以及改善材料的无定形稳定性和溶解性。这些材料显示出高的溶液的荧光量子效率（高达94％），并能形成稳定的形态非晶薄膜与Ť克高达170℃。使用这些材料作为未掺杂的蓝色发射器进行溶液处理的双层OLED表现出良好的器件性能，亮度效率高达2.53 cd A -1。他们的多层设备表现出出色的性能。所述CP2为基础的装置显示出低的导通电压（低至2.6 V）具有优异的蓝色发光色（λ EM = 436纳米）和（0.16,0.14）的CIE坐标，而CP3和CP4基于蓝