N-dodecyl-3-ethynylcarbazole | 1134789-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-3-ethynylcarbazole
• 英文别名: 9-Dodecyl-3-ethynylcarbazole；9-dodecyl-3-ethynylcarbazole
• CAS: 1134789-64-2
• 化学式: C₂₆H₃₃N
• 分子量: 359.555
• InChiKey: SKLVKQDGDJQKBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 N-dodecyl-3-ethynylcarbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到9,10-bis((9-dodecyl-9H-carbazol-3-yl)ethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽基染料的合成，一/二光子光学和电化学性质以及光聚合增敏作用：供体基团的影响†

  摘要：

  四种具有不同供体基团的蒽基染料（AND），即9,10-双（苯基乙炔基）蒽（A1），9,10-双（（9-十二烷基-9 H-咔唑-3-基）乙炔基）蒽（A2），9,10-双（（10-十二烷基-10 H-吩噻嗪-3-基）乙炔基）蒽（A3）和4,4'-（蒽-9,10-二基双（乙炔-2）， 1-二基））双（N，N-二苯基苯胺）（A4）进行了合成和表征。ANDs在蓝色/绿色区域显示出相当大的吸收，在绿色至红色区域显示出强烈的荧光发射。此外，AND在780–880 nm处具有较大的两光子吸收截面。电化学研究表明，这些电子供体具有不同的供体能力，进而影响AND的氧化还原电势和激发的分子内电荷转移强度。供体基团与蒽之间的共轭度也对AND的氧化还原电位有重要影响。此外，化合物A1，A2和A3能够与碘鎓盐偶联以在蓝色和绿色LED辐射下引发自由基光聚合。总之，在这项工作中详细研究了结构与属性之间的关系，这可能为进一步的研究提供有用的指导。

  DOI：

  10.1039/c8nj06520a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-9-dodecyl-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-dodecyl-3-ethynylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种D-π-A结构非线性化合物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开一种D‑π‑A结构香豆素基非线性材料的制备方法及应用，其具有明显的多光子吸收效应，可以作为光聚合引发剂使用，属于有机化学光学领域。非线性材料有越来越多的用途，比如双光子聚合增材制造对新型非线性材料高效双光子吸收引发剂有很大的需求。出于这一考虑，本发明设计并合成了一系列香豆素基结构的非线性化合物，并进行了双光子聚合性能的测试。结果表明了该物质具有良好的非线性性能，该化合物可以作为双光子引发剂成功引发单体聚合，在50mw的激光功率下，聚合过程中扫描速率可达100000μm/s。

  公开号：

  CN113024540B

文献信息

• Star-Shaped D-π-A Molecules Containing a 2,4,6-Tri(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine Unit: Synthesis and Two-Photon Absorption Properties
  作者：Li Zou、Zijun Liu、Xiaobing Yan、Yan Liu、Yang Fu、Jun Liu、Zhenli Huang、Xingguo Chen、Jingui Qin

  DOI：10.1002/ejoc.200900641

  日期：2009.11

  reversible or quasireversible redox behavior. Through changing the peripheral end group the optical properties can be modified. All compounds exhibit two-photon absorption activity in the range of 720–880 nm and show large two-photon absorption cross sections that are closely related to the intramolecular charge transfer and π-conjugated length of the molecule.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  合成并表征了一系列含有2,4,6-三(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪单元的新型星形供体-π-受体(D-π-A)分子。1,3,5-三嗪基团作为强受电子中心，通过π共轭桥与三个给电子端基相连。由于电子受体和供体共存，这些化合物表现出可逆或准可逆的氧化还原行为。通过改变外围端基，可以改变光学特性。所有化合物都在 720-880 nm 范围内表现出双光子吸收活性，并显示出与分子内电荷转移和分子的 π 共轭长度密切相关的大双光子吸收截面。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly Effective Near-Infrared Activating Triplet–Triplet Annihilation Upconversion for Photoredox Catalysis
  作者：Ling Huang、Wenting Wu、Yang Li、Kai Huang、Le Zeng、Wenhai Lin、Gang Han

  DOI：10.1021/jacs.0c06976

  日期：2020.10.28

  wavelength up-shifter to enable NIR light to drive a photoredox catalysis that otherwise requires visible light. We found that such an NIR driven method is highly effective and can even surpass directly visible light driven photoredox catalysis. This method is important for photoredox catalysis as NIR light can penetrate much deeper in colored photoredox catalysis reaction solutions, especially when done in

  有机三重态-三重态湮灭上转换 (TTA-UC) 材料在生物学、太阳能收集和光催化等广泛领域具有相当大的前景。然而，开发高效的近红外 (NIR) 光可激活 TTA-UC 系统仍然极具挑战性。在这项工作中，我们报告了一种系统地定制歼灭器以获得如此出色的系统的方法。通过对常用苝湮灭剂的化学修饰，我们构建了一系列苝衍生物，它们同时定制了三重激发态能量 (T1) 和单重激发态能量 (S1)，这两个决定 TTA-UC 性能的关键湮灭因子。通过这种方法，我们能够将 TTA-UC 系统从吸热型调整为放热型，从而显着提升 NIR 光可激活 TTA 上转换系统的上转换性能。结合光敏剂 PdTNP (10 μM)，在低功率密度 NIR 光 (100 mW/cm2, 720 nm) 下，使用本研究中确定的最佳湮灭剂 (100 μM) 测得的上转换效率为 14.1% . 此外，使用如此低浓度的苝衍生物，我们证明了我们研究中开发的最佳
• 共轭炔基蒽衍生物及其作为可见光光敏剂调控原子转移自由基聚合的方法
  申请人：安庆北化大科技园有限公司

  公开号：CN109553568B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开一种共轭炔基蒽衍生物作为可见光光敏剂调控原子转移自由基聚合的方法，涉及高分子合成领域，基于原子转移自由基光聚合需要金属催化剂参与，无法在可见光下调控原子转移自由基光聚合的问题而提出的，本发明包括以下步骤：将共轭炔基蒽类衍生物、丙烯酸酯类单体、引发剂和溶剂组成的聚合体系，在可见光照条件下室温进行原子转移自由基聚合反应，从而生成相应的聚合物，本发明的有益效果在于：实现了蒽衍生物在可见光驱动的原子转移自由基光聚合中的应用，无需金属催化剂参与，因此得到的聚合物无需繁杂的纯化处理。
• 共轭炔基蒽类衍生物、制备方法及其应用
  申请人：安庆北化大科技园有限公司

  公开号：CN109438155A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开一种共轭炔基蒽类衍生物，其结构通式为：其中，R1,R2为如下结构式中的任意一种：R为H或者为C1‑C30的烷基的一种或者为C1‑C30的烷氧基的一种。本发明还公开一种共轭炔基蒽类衍生物的制备方法及其应用。本发明具有刚性结构、光化学性质稳定的优点。
• 一种D-π-A结构非线性化合物的制备方法及应用
  申请人：中国工程物理研究院激光聚变研究中心

  公开号：CN113024540B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开一种D‑π‑A结构香豆素基非线性材料的制备方法及应用，其具有明显的多光子吸收效应，可以作为光聚合引发剂使用，属于有机化学光学领域。非线性材料有越来越多的用途，比如双光子聚合增材制造对新型非线性材料高效双光子吸收引发剂有很大的需求。出于这一考虑，本发明设计并合成了一系列香豆素基结构的非线性化合物，并进行了双光子聚合性能的测试。结果表明了该物质具有良好的非线性性能，该化合物可以作为双光子引发剂成功引发单体聚合，在50mw的激光功率下，聚合过程中扫描速率可达100000μm/s。