9-dodecyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole | 1202567-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-dodecyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-dodecylcarbazole；9-Dodecyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；9-dodecyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1202567-68-7
• 化学式: C₃₀H₄₄BNO₂
• 分子量: 461.496
• InChiKey: RVYWELKRXZXONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dodecyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 6,6'-(benzo[c] [1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(9-dodecyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  新型香蕉形A–D–π–D–A型有机染料，包含两个锚定基团，用于高性能染料敏化太阳能电池

  摘要：

  两种新的弯曲的A–D–π–D–A型有机染料（MA-1和MA-2）由咔唑和吩噻嗪部分作为电子给体，而2,1,3-苯并噻二唑为π-连接体，带有两个末端在DSSC中设计，合成和测试锚定基团。详细研究了染料的光物理和电化学性质。在MA-2中加入吩噻嗪单元会导致高HOMO水平（0.62 V对NHE），最大吸收峰发生红移，吸收光谱变宽。在全球标准AM 1.5太阳能条件下，MA-2敏化太阳能电池的短路光电流密度为13.1 mA cm -2，开路电压为0.73 V，填充系数为0.72，对应的总转换效率为6.87％。分子染料的这种设计和开发对于提高DSSC的整体效率是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-dodecyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型香蕉形A–D–π–D–A型有机染料，包含两个锚定基团，用于高性能染料敏化太阳能电池

  摘要：

  两种新的弯曲的A–D–π–D–A型有机染料（MA-1和MA-2）由咔唑和吩噻嗪部分作为电子给体，而2,1,3-苯并噻二唑为π-连接体，带有两个末端在DSSC中设计，合成和测试锚定基团。详细研究了染料的光物理和电化学性质。在MA-2中加入吩噻嗪单元会导致高HOMO水平（0.62 V对NHE），最大吸收峰发生红移，吸收光谱变宽。在全球标准AM 1.5太阳能条件下，MA-2敏化太阳能电池的短路光电流密度为13.1 mA cm -2，开路电压为0.73 V，填充系数为0.72，对应的总转换效率为6.87％。分子染料的这种设计和开发对于提高DSSC的整体效率是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.017

文献信息

• Star-Shaped D-π-A Molecules Containing a 2,4,6-Tri(thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine Unit: Synthesis and Two-Photon Absorption Properties
  作者：Li Zou、Zijun Liu、Xiaobing Yan、Yan Liu、Yang Fu、Jun Liu、Zhenli Huang、Xingguo Chen、Jingui Qin

  DOI：10.1002/ejoc.200900641

  日期：2009.11

  reversible or quasireversible redox behavior. Through changing the peripheral end group the optical properties can be modified. All compounds exhibit two-photon absorption activity in the range of 720–880 nm and show large two-photon absorption cross sections that are closely related to the intramolecular charge transfer and π-conjugated length of the molecule.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  合成并表征了一系列含有2,4,6-三(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪单元的新型星形供体-π-受体(D-π-A)分子。1,3,5-三嗪基团作为强受电子中心，通过π共轭桥与三个给电子端基相连。由于电子受体和供体共存，这些化合物表现出可逆或准可逆的氧化还原行为。通过改变外围端基，可以改变光学特性。所有化合物都在 720-880 nm 范围内表现出双光子吸收活性，并显示出与分子内电荷转移和分子的 π 共轭长度密切相关的大双光子吸收截面。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and unexpected halochromism of carbazole-functionalized dithienophospholes
  作者：Monika Stolar、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/c2nj40022g

  日期：——

  π-conjugated donor–acceptor (D/A) chromophores using dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole oxide as an acceptor and 3,6-carbazole as a donor component have been synthesized and characterized. The studies involved several molecular species with D–A, A–D–A, D–A–D architecture, as well as a polymeric species (D–A)n. The different photophysical properties of the systems can be attributed to the carbazole unit

  合成了一系列以二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]氧化磷作为受体和3,6-咔唑作为供体组分的π共轭供体-受体（D / A）发色团。和特点。研究涉及几种具有D–A，A–D–A，D–A–D结构的分子种类以及聚合物种类（D–A）n。该系统的不同光物理性质可以归因于咔唑单元事实上充当π-共轭系统的苯胺类。用酸处理施主-受主材料会导致吸收和发射波长发生明显的红移，并且发现该过程是可逆的。调查通过 密度泛函理论（DFT）的计算揭示了质子化过程中意外的红移的性质。
• Luminescent Organogels Generated from Nucleosides Functionalized with Carbazole: Synthesis and Probing for F^-
  作者：Xiaoyu Jia、Jinyu Zhao、Shenzheng Xu、Fushuang Zhang、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201701728

  日期：2018.4.30

  Novel luminescent organogelators that can form gels in mixed solvents were prepared by coupling carbazoles substituted with an alkyl chain on a nucleoside. The self‐assembly of gelators was shown to be driven by inherent hydrogen‐bonding and van der Waals' force. Both gels and solutions of nucleolipids could be used to detect F–.

  通过偶联被核苷上的烷基链取代的咔唑，制备了可以在混合溶剂中形成凝胶的新型发光有机胶凝剂。结果表明，胶凝剂的自组装是由固有的氢键和范德华力驱动的。nucleolipids的两种凝胶和解决方案，可用于检测˚F - 。
• New banana shaped A–D–π–D–A type organic dyes containing two anchoring groups for high performance dye-sensitized solar cells
  作者：M.G. Murali、Xingzhu Wang、Qing Wang、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.017

  日期：2016.11

  spectrum. Under standard global AM 1.5 solar conditions, the MA-2 sensitized solar cells exhibited a short circuit photocurrent density of 13.1 mA cm−2, an open-circuit voltage of 0.73 V, a fill factor of 0.72, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.87%. Such design and development of molecular dyes are useful for improving the overall efficiency of DSSCs.

  两种新的弯曲的A–D–π–D–A型有机染料（MA-1和MA-2）由咔唑和吩噻嗪部分作为电子给体，而2,1,3-苯并噻二唑为π-连接体，带有两个末端在DSSC中设计，合成和测试锚定基团。详细研究了染料的光物理和电化学性质。在MA-2中加入吩噻嗪单元会导致高HOMO水平（0.62 V对NHE），最大吸收峰发生红移，吸收光谱变宽。在全球标准AM 1.5太阳能条件下，MA-2敏化太阳能电池的短路光电流密度为13.1 mA cm -2，开路电压为0.73 V，填充系数为0.72，对应的总转换效率为6.87％。分子染料的这种设计和开发对于提高DSSC的整体效率是有用的。