2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione | 174742-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[Anilino(methoxy)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 174742-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: WMKBGUDMLSYXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione 生成 phenyliminopropadienone
  参考文献：
  名称：

  Aryliminopropadienone-C-Amidoketenimine-Amidinoketene-2-Aminoquinolone级联和亚胺-异氰酸酯反应。

  摘要：

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am

  DOI：

  10.1021/jo982471y
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Imidoylketene−Oxoketenimine Interconversion. Rearrangement of a Carbomethoxyketenimine to a Methoxyimidoylketene and 2-Methoxy-4-quinolone

  摘要：

  FVP of triazole 13 produces the isolable ketenimine 11 together with indole 15. 11 undergoes reversible interconversion with imidoylketene 10 above 380 degrees C. The latter cyclizes to quinolone 12. Meldrum's acid derivative 16 produces the same ketene 10 above 200 degrees C, and the latter isomerizes to ketenimine 11 at 200 degrees C by a 1,3-shift of a MeO group. A competing elimination of MeOH from 16 produces (phenylimino)propadienone 20.

  DOI：

  10.1021/jo951832w