1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-dodecyl-α-D-glucofuranose | 66854-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-dodecyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Dodecyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-dodecoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 66854-08-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆
• 分子量: 428.61
• InChiKey: LBISADRXEKSZNN-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-dodecyl-α-D-glucofuranose 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIETHCHEN, RALF;HOL-, JENS;PETERS, DIETMAR, Z. CHEM., 29,(1989) N1, C. 420-421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-dodecyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型环氧糖基葡萄糖衍生物作为碳钢在 1.0 M HCl 中的环保缓蚀剂：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们选择合成新的糖基葡萄糖衍生物作为酸性介质中碳钢的生态缓蚀剂。所得产物为糖浆状液体，所得化合物的纯度通过核磁共振光谱分析表征。通过电化学和流变学方法评估了两种化合物的腐蚀抑制活性。因此，实验测试的结果已通过理论研究（DFT、MC 和 MD 模拟）得到证实。碳钢的表面研究已通过扫描电子能谱 (SEM) 进行表征。使用紫外-可见光谱和电感耦合等离子光谱 (ICP-OES) 鉴定重量溶液。

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2020.154949

文献信息

• Studies on synthesis of 3-O-alkyl-D-glucose and 3-O-alkyl-D-allose derivatives and their biological activities.
  作者：TETSURO IKEKAWA、KAZUHIKO IRINODA、KOICHI SAZE、TATSUHIKO KATORI、HIDEAKI MATSUDA、MASANORI OHKAWA、MARTIN KOSIK

  DOI：10.1248/cpb.35.2894

  日期：——

  Twenty two 3-Ο-alkyl derivatives of D-glucose and D-allose, four 3-Ο-alkenyl derivatives of D-glucose having an end methylene group, and four 3-Ο-ω-hydroxyalkyl- or -methoxyalkyl derivatives of D-glucose were synthesized. Their cytotoxicity in vitro against the cultured leukemia L-5178Y cell line, antimicrobial activity and plant growth-inhibitory effect were determined.

  合成了二十二种D-葡萄糖和D-阿洛糖的3-O-烷基衍生物、四种末端甲撑基的D-葡萄糖3-O-烯基衍生物和四种D-葡萄糖的3-O-ω-羟基烷基或-甲氧基烷基衍生物。测定了它们对体外培养的白血病L-5178Y细胞的细胞毒性、抗菌活性和植物生长抑制作用。
• Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Masao Shiozaki、Hiromi Doi、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.78.1091

  日期：2005.6

  Three anomeric pairs of lipid A-type disaccharides containing a glucose on their reducing end were synthesized, and their LPS-antagonistic activities were measured. The inhibitory activities (IC50) on the LPS-induced TNFα production of these six compounds (16α, 16β, 28α, 28β, 40α, and 40β) toward human whole blood cells were 0.35, 0.42, 2.37, 1.16, 2.89, and 7.70 nM, respectively.

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。
• Lipophilic sugar nucleotide synthesis by structure-based design of nucleotidylyltransferase substrates
  作者：Malcolm P. Huestis、Gaia A. Aish、Joseph P. M. Hui、Evelyn C. Soo、David L. Jakeman

  DOI：10.1039/b716955h

  日期：——

  Structure-based design of alkyl sugar-1-phosphates provides an efficient nucleotidylyltransferase-catalyzed synthesis of a series of new lipophilic sugar nucleotides possessing long or branched alkyl chains, thereby demonstrating the utility of nucleotidylyltransferases to catalyze the synthesis of sugar nucleotides with potential applications in lipopolysaccharide and lipoglycopeptide biosynthesis.

  基于结构的烷基糖-1-磷酸酯设计提供了一种高效的核苷酸转移酶催化合成一系列新型脂溶性糖核苷酸的方法，这些糖核苷酸具有较长或支链的烷基链，从而展示了核苷酸转移酶在催化合成具有潜在应用于脂多糖和脂糖肽生物合成的糖核苷酸方面的实用性。
• Urata, Kouichi; Yano, Shinji; Takaishi, Naotake, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1995, vol. 72, # 1, p. 73 - 82
  作者：Urata, Kouichi、Yano, Shinji、Takaishi, Naotake

  DOI：——

  日期：——
• Goueth, Pierre Y.; Ronco, Gino; Villa, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 679 - 696
  作者：Goueth, Pierre Y.、Ronco, Gino、Villa, Pierre

  DOI：——

  日期：——