6-methyl-1,2-heptadiene | 59409-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 6-methyl-1,2-heptadiene
• 英文别名: 6-methyl-hepta-1,2-diene
• CAS: 59409-46-0
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: WBQGVDVNBZFBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,2-heptadiene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到cis-3,4-dihydro-2-ethoxycarbonyl-3-(3-methyl-1-butyl)-8-methoxy-4-methylene-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  在金属结合的立体碳原子上，将丙二烯向稳定的Oxapalladacycles进行区域和非对映选择性插入。连续取代的3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃的制备

  摘要：

  研究了将单取代的异戊烯插入稳定的氧杂四环四环Ⅰ中。这项工作的目的是定义能够实现2,3-二取代的3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃的区域和非对映选择性合成的异戊二烯的空间和电子参数，而这不能通过相关方法制备。催化方案。在C-3和C-4碳上空间不受限的具有供电子性烷基取代基R的丙二烯与palladacycles I反应，以良好的收率（45-81％）提供苯并吡喃IV，仅作为顺式非对映异构体。在粗反应混合物中检测不到少于10％的区域异构苯并吡喃V。甲氧基1,2-丙二烯制得的苯并吡喃IV的产率为98％，反式非对映体的产率为92％。相比之下，具有吸电子取代基的丙二烯仅产生具有E双键的苯并吡喃V。以钯键合立体异构碳为非对称性唯一元素的非外消旋palladacycles进行了丙二烯插入，保留了63-93％的立体化学信息，从而提供了苯并吡喃IV或V在40−47％ee中。这些结果表明，O-键合的烯醇钯在插入

  DOI：

  10.1021/jo0486847
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 、 甲基炔丙基醚 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-methyl-1,2-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  溴化Cuivreux存在下的有机镁氧化物-炔丙基硫醚行动：碳氢化合脲的合成

  摘要：

  格氏试剂在乙醚中和室温下与炔丙基醚反应，以合理的收率得到烯丙烃。该反应需要催化量的溴化铜（I）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82136-1

文献信息

• Synthesis of long-chain methyl-branched 1-alkynes from alkylmagnesium halides and methoxyallene
  作者：N. A. Urdaneta、M. V. Mavrov、Nguyen Kong Hao、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00962033

  日期：1987.10
• URDANETA, N. A.;MAVROV, M. V.;NGUEN, KONG XAO;SEREBRYAKOV, EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 10, 2384-2385
  作者：URDANETA, N. A.、MAVROV, M. V.、NGUEN, KONG XAO、SEREBRYAKOV, EH. P.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Diastereoselective Insertion of Allenes into Stable Oxapalladacycles with a Metal-Bonded Stereogenic Carbon. Preparation of Contiguously Substituted 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1-Benzopyrans
  作者：Genliang Lu、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/jo0486847

  日期：2004.11.1

  2-propadiene afforded benzopyran IV in 98% yield as the trans diastereomer in 92% de. In contrast, allenes with electron-withdrawing substituents yielded benzopyrans V with an E double bond exclusively. Nonracemic palladacycles featuring a palladium-bonded stereogenic carbon as the only element of asymmetry underwent the allene insertion with 63−93% retention of the stereochemical information, providing benzopyrans

  研究了将单取代的异戊烯插入稳定的氧杂四环四环Ⅰ中。这项工作的目的是定义能够实现2,3-二取代的3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃的区域和非对映选择性合成的异戊二烯的空间和电子参数，而这不能通过相关方法制备。催化方案。在C-3和C-4碳上空间不受限的具有供电子性烷基取代基R的丙二烯与palladacycles I反应，以良好的收率（45-81％）提供苯并吡喃IV，仅作为顺式非对映异构体。在粗反应混合物中检测不到少于10％的区域异构苯并吡喃V。甲氧基1,2-丙二烯制得的苯并吡喃IV的产率为98％，反式非对映体的产率为92％。相比之下，具有吸电子取代基的丙二烯仅产生具有E双键的苯并吡喃V。以钯键合立体异构碳为非对称性唯一元素的非外消旋palladacycles进行了丙二烯插入，保留了63-93％的立体化学信息，从而提供了苯并吡喃IV或V在40−47％ee中。这些结果表明，O-键合的烯醇钯在插入
• Action des organomagnesiens sur les ethers-oxydes propargyliques en presence de bromure cuivreux: synthese de carbures alleniques
  作者：Jean-Louis Moreau、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82136-1

  日期：1976.3

  Grignard reagents react, in ether and at room temperature, with propargylic ethers, to give allenic hydrocarbons with reasonable yields. The reactions requires catalytic amounts of copper(I) bromide.

  格氏试剂在乙醚中和室温下与炔丙基醚反应，以合理的收率得到烯丙烃。该反应需要催化量的溴化铜（I）。