3-(dodecyloxy)-2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propan-1-ol | 127424-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dodecyloxy)-2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Dodecoxy-2,2-bis(dodecoxymethyl)propan-1-ol
• CAS: 127424-62-8
• 化学式: C₄₁H₈₄O₄
• 分子量: 641.116
• InChiKey: ZXENZZVYNIYMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodecyloxy)-2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柱状液晶金属大环

  摘要：

  我们报告了新型大环分子及其金属配合物的合成以及它们的热致柱状液晶行为。基于动态共价化学以尺寸选择性制备大环配体。具有短烷基链的模型大环的 X 射线研究表明，它们是离散且高度对称的，内部空腔直径为 9 Å，由四个双（水杨基）-邻苯二胺（salphen）组成的 56π 平面环包围部分与四个咔唑交替。Ni(2+) 和Cu(2+) 离子被纳入四个salphen 配体并在大环内形成方形平面金属配合物。从通过 X 射线衍射测量、差示扫描量热法和偏振光学显微镜观察进行的结构和热分析，结果表明，大环配体及其金属配合物根据温度自组装成柱状液晶相，并在很宽的温度范围内显示出高度流动的特性。外围烷基链对控制液晶相的温度范围和流动性有影响，金属大环的液晶温度范围显着高于不含金属的大环。据我们所知，这些是具有大中空面积的大环金属配合物的热致柱状液晶的第一个例子。外围烷基链对控制液晶相的温度范围和流动性有影响，金属大

  DOI：

  10.1021/ja510585u
• 作为产物：
  描述：

  5,5-双(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(dodecyloxy)-2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于稳定膜蛋白的串联新戊二醇麦芽糖苷 (TNM)

  摘要：

  使用四种靶膜蛋白对一类新型去垢剂（称为串联新戊二醇麦芽糖苷 (TNM)）进行了评估。最好的清洁剂根据目标而有所不同，但 TNM-C12L 或 TNM-C11S...

  DOI：

  10.1039/c6cc06147h

文献信息

• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• Supramolecular Self-Organization of “Janus-like” Diblock Codendrimers: Synthesis, Thermal Behavior, and Phase Structure Modeling
  作者：Izabela Bury、Benoît Heinrich、Cyril Bourgogne、Daniel Guillon、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/chem.200600449

  日期：2006.11.6

  on the design and synthesis of three series of segmented amphiphilic block codendrimers, and on their self-organizing behavior in liquid-crystalline mesophases. Connecting two prefunctionalized monodendrons, each differing in their chemical constitution and generation number, yielded these diblock supermolecules. One wedge of the codendrimer was made hydrophobic, and is based on a branched poly(benzyl

  我们报告了设计和合成的三个系列的分段两亲嵌段codendrimers，及其在液晶中间相中的自组织行为。连接两个各自功能不同的化学组成和代数的预官能化单树枝，产生了这些二嵌段超分子。该共聚分子的一个楔形被制成疏水性的，并且基于在外围被亲脂性脂族片段官能化的支化聚（苄基醚）单树枝状分子（也称为Percec树枝状分子）。通过将含羟基的部分接枝到前一个树枝状分子的焦点功能上，使另一个链段具有亲水性。两种树突均通过收敛方法独立制备，然后通过交叉偶联反应在合成过程的最终阶段加入。这样，树枝状嵌段的比例独立地变化以允许控制亲水/疏水平衡（HHB），氢键结合能力，因此预期了调节所得“超两亲物”的介晶性质的能力。通过使用X射线衍射，偏振光学显微镜和差示扫描量热法测定，基本上所有树状化合物都直接在室温或接近室温下表现出热致同质性。中间相（即柱状相和立方相）的性质和超分子组织与各自的嵌段单枝状分子的大小和树突状基因的化学结构相关。
• Targeted Delivery of mRNA with One-Component Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimers
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Matthew Liu、Qi Xiao、Juncheng Lu、George Lauri、Nathan Ona、Erin K. Reagan、Houping Ni、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c09585

  日期：2021.11.3

  consisting of ionizable lipids, phospholipids, cholesterol, and a PEG-conjugated lipid, assembled by microfluidic or T-tube technology, have been extraordinarily successful for delivery of mRNA to provide Covid-19 vaccines. Recently, we reported a one-component multifunctional sequence-defined ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) synthetic delivery system for mRNA relying on amphiphilic Janus dendrimers

  用病毒和合成载体靶向和有效地递送核酸是基因纳米医学的关键步骤。由可电离脂质、磷脂、胆固醇和 PEG 结合脂质组成的四组分脂质纳米颗粒合成递送系统，通过微流体或 T 管技术组装，在递送 mRNA 以提供 Covid-19 疫苗方面非常成功。最近，我们报道了一种单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树枝状聚合物 (IAJD) 合成递送系统，该系统依赖于我们实验室开发的两亲性 Janus 树枝状聚合物和糖树状聚合物。两亲性 Janus 树枝状聚合物由与疏水树枝共轭的功能性亲水树枝组成。IAJDs 与 mRNA 共组装成树枝状大分子纳米颗粒 (DNPs) 是通过在醋酸盐缓冲液中简单注射而不是通过微流体装置进行的，并提供了一个非常有效的系统来将 mRNA 输送到肺部。在这里，我们报告了 IAJD 中树突的大部分亲水性片段被替换，仅保留其可电离的胺，同时将其互连基团从酰胺变为酯的疏水树突。由此产生的
• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of Mono-, Di- and Tri-O-alkyl Pentaerythritol Derivatives Bearing Tri-, Di- or Monogalactosyl Heads: The Effects of Curvature of Molecular Packing on Mesophase Formation
  作者：Fabienne Dumoulin、Dominique Lafont、Thai-Lê Huynh、Paul Boullanger、Grahame Mackenzie、Jon J. West、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.200601702

  日期：2007.6.25

  dependency of lyotropic liquid crystals with those of thermotropic liquid crystals. In order to undertake this systematic study a range of different pentaerythritol derivatives was synthesized, which covers combinations of one to three alkyl chains of different lengths (6,7,9,10,11,12,14,16 carbon atoms) and three to one galactosyl heads. Mono- and di-O-galactosyl derivatives were prepared directly

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤
• Coordination Cage‐Based Emulsifiers: Templated Formation of Metal Oxide Microcapsules Monitored by In Situ LC‐TEM
  作者：Subhadeep Saha、Yen‐Ting Chen、Sudhakar Ganta、Markus Gilles、Björn Holzapfel、Pascal Lill、Heinz Rehage、Christos Gatsogiannis、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/chem.202103406

  日期：2022.1.24

  Non-statistical self-assembly of heteroleptic coordination cages results in Gemini amphiphiles, able to stabilize non-aqueous emulsions. Serving as water-free medium, the emulsion-templated synthesis of metal oxide microcapsules from water-sensitive precursors can be carried out in controlled fashion. The formation of hollow metal oxide microcapsules was visualized by in situ liquid cell transmission electron

  在行动中捕获的自组装两亲物：杂配配位笼的非统计自组装导致 Gemini 两亲物，能够稳定非水乳液。作为无水介质，可以以受控方式进行从水敏感前体合成金属氧化物微胶囊的乳液模板化。通过原位液体细胞透射电子显微镜和元素映射可视化中空金属氧化物微胶囊的形成。