(3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(3-azidopropyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline | 929897-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(3-azidopropyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 1-O,5-O-ditert-butyl 8-O-methyl (3aS,4S,9bS)-4-(3-azidopropyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylate
• CAS: 929897-49-4
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₆
• 分子量: 515.61
• InChiKey: WCARQNIGTDMRTB-CUWPLCDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(3-azidopropyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (-)-martinelline trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(3-azidopropyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。