1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanone | 36734-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanone
• 英文别名: α-(Phenylthio)-p-methylacetophenone；4-methyl-α-(phenylthio)acetophenone；phenyl (p-tolylcarbonyl)methyl sulfide；2-(phenylthio)-1-(p-tolyl)ethanone；2-phenylsulfanyl-1-p-tolyl-ethanone；2-Phenylmercapto-1-p-tolyl-aethanon；1-(4-Methylphenyl)-2-(phenylsulfanyl)ethan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 36734-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• mdl: MFCD02755089
• 分子量: 242.342
• InChiKey: YHOCTMWVBSFOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanone 在 哌啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(benzenesulfonyl)-3-(2-chlorophenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Shingare; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 2, p. 154 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Takamuro, Iwao; Mizukami, Yo-ichi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 443 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• Synthesis of 1,1-diarylethylenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Hsuan Huang、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.018

  日期：2016.6

  A facile route toward 1,1-diarylethylenes 6 has been developed in good yields via mCPBA-promoted oxidation of β-hydroxysulfides 2, BF3·OEt2-mediated Friedel–Crafts reaction of the resulting β-hydroxysulfoxides 3 with oxygenated benzenes 4, followed by Pd/C-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfoxides 5. The protocol provides a short-term, easy-operational, inexpensive reagent, mild condition

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。
• Pinacol as a New Green Reducing Agent: Molybdenum- Catalyzed Chemoselective Reduction of Sulfoxides and Nitroaromatics
  作者：Nuria García、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Rubén Rubio、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201100877

  日期：2012.2

  Pinacol is disclosed as a new chemoselective and environmentally benign reducing agent for sulfoxides and nitroaromatics assisted by readily available dichlorodioxomolybdenum(VI) complexes as catalysts. A wide range of substrates including those bearing challenging functional groups has been efficiently and selectively reduced with acetone and water being the only by-products of these reactions.

  频哪醇被公开作为一种新型的对亚砜和硝基芳烃的化学选择性和环境友好的还原剂，辅以容易获得的二氯二氧代钼（VI）配合物作为催化剂。丙酮和水是这些反应的唯一副产物，有效地和选择性地还原了包括具有挑战性官能团的底物在内的各种底物。
• A practical and chemoselective Mo-catalysed sulfoxide reduction protocol using a 3-mercaptopropyl-functionalized silica gel (MPS)
  作者：Nuria García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c6ra03106d

  日期：——

  A convenient sulfoxide deoxygenation procedure using a mercaptopropyl-functionalized silica gel as the reducing agent is described. This new protocol based on a heterogeneous reagent displays broad scope and tolerance to reducible functional groups and, from an experimental point of view, enhances previous methods by simplifying the isolation of the sulfide to a simple filtration.

  描述了使用巯基丙基官能化的硅胶作为还原剂的便利的亚砜脱氧方法。这种基于异质试剂的新方案显示了广泛的范围和对可还原官能团的耐受性，并且从实验的角度出发，通过简化硫化物的分离到简单的过滤，增强了先前的方法。